Flexirubin

Strukturformel
Struktur von Flexirubin
Allgemeines
Name	Flexirubin
Summenformel	C43H54O4
Kurzbeschreibung	violettrote Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Flexirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 6450309 ChemSpider 4952920 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	634,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174–176 °C<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flexirubin ist das Hauptpigment, das innerhalb von vielen Bakteriengattungen der Bacteroidetes, wie z. B. Flexibacter, Flavobacterium, Chryseobacterium und Cytophaga, vorkommt.<ref name="Reichenbach">Reichenbach, H., W. Kohl et al. (1980). FLEXIRUBIN-TYPE PIGMENTS IN FLAVOBACTERIUM. Archives of Microbiology 126(3): 291–293.</ref> Erstmals isoliert wurde es aus Flexibacter elegans. Neben Flexirubin liegen bei diesen Gattungen außerdem Carotinoide vor. Das Pigmentgemisch aus Flexirubin und Carotinoiden verleiht den Kolonien eine intensive gelborange Farbe.<ref name="Achenbach1"> Achenbach, H., W. Kohl et al. (1976). INVESTIGATIONS ON METABOLITES OF MICROORGANISMS .11. FLEXIRUBIN, A NOVEL PIGMENT FROM FLEXIBACTER-ELEGANS. Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.</ref> Strukturell handelt es sich bei diesem Bakterienpigment um ein Polyencarbonsäure-Chromophor, das über eine Esterbindung mit einem Phenol verknüpft ist, das eine lange Alkylseitenkette trägt.<ref>Achenbach, H., W. Kohl et al. (1974). STRUCTURE OF FLEXIRUBIN. Tetrahedron Letters(30): 2555–2556.</ref><ref name="Achenbach1"/> Die Totalsynthese von Flexirubin wurde 1977 beschrieben.<ref>Achenbach, H. and J. Witzke (1977). TOTAL SYNTHESIS OF FLEXIRUBIN DIMETHYL ETHER. Angewandte Chemie-International Edition in English 16(3): 191–192.</ref>

Zum Nachweis von Flexirubin wird 20%ige Kalilauge auf die angewachsenen Kulturstämme gegeben. Ein Farbumschlag von Gelb nach Rotbraun zeigt das Vorhandensein von Flexirubin an.<ref name="Reichenbach"/> Optional können die Pigmente auch mit Aceton extrahiert werden und über chromatographische Verfahren bestimmt werden.<ref name="Reichenbach"/>

Einzelnachweise

<references />