Fenton-Reaktion

Die Fenton-Reaktion ist eine durch Eisensalze katalysierte Oxidation organischer Substrate mit Wasserstoffperoxid in saurem Medium. Sie wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Henry John Horstman Fenton (1854–1929) entdeckt.

Fenton-ähnliche Reaktionen können auch unter Beteiligung anderer niedervalenter Metallkomplexe wie Cu(II), Ti(III), Cr(II) oder Co(II) stattfinden. Die Fenton-Reaktion wird in biologischen Systemen als eine wesentliche Quelle reaktiver Sauerstoffspezies ({{#invoke:Vorlage:lang|flat}}, ROS) in der Zelle gesehen, die zu oxidativem Stress führen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Bis heute ist weder die eigentlich reaktive Spezies noch der Mechanismus eindeutig geklärt und ein immer wiederkehrendes Thema in vielen Veröffentlichungen und Übersichtsartikeln. Bisherige Ergebnisse legen die Bildung eines Metall-H₂O₂-Adduktes nahe.

LFe^II(sol) + H₂O₂ → LFe^II(H₂O₂) + sol

Abhängig von den gewählten Bedingungen reagiert das Addukt weiter:

LFe^II(H₂O₂) → LFe^III + ·OH + OH⁻

LFe^II(H₂O₂) → LFe^IV=O + H₂O

LFe^II(H₂O₂) + RH → LFe^III + ·R + OH⁻ + H₂O

Fentons Reagenz

Als Fentons Reagenz wird eine schwefelsaure Mischung aus einem Eisensalz, meist Eisen(II)-sulfat FeSO₄, und Wasserstoffperoxid bezeichnet, die im Allgemeinen vorgelegt wird, bevor man das zu oxidierende Edukt zugibt. Mit dieser Mischung ist die Durchführung der Fenton-Reaktion möglich. Das Redoxpotential der in diesem Reagenz freigesetzten Hydroxylradikale liegt nur knapp unter den Werten für Fluor.

Auch großtechnisch findet die Fenton-Reaktion und die Herstellung von Fentons Reagenz Anwendung, es dient neben synthetischen Anwendungen als sehr starkes Oxidationsmittel beispielsweise zur Aufarbeitung von Abwässern und Sickerwässern aus Deponien.

Quellen

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Einzelnachweise