1,8-Cineol
1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Bronchitiden bzw. Erkältungskrankheiten der Atemwege, aber auch bei chronischen und entzündlichen Atemwegserkrankungen sowie Asthma und Heuschnupfen.
Vorkommen
1,8-Cineol kommt in größeren Mengen z. B. in Eukalyptus<ref name="Dr. Duke2" /> (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 Prozent Cineol), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Duke" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Duke" /> Salbei (Salvia officinalis ),<ref name="Dr. Duke" /> Ingwer,<ref name="Dr. Duke2" /> Thai-Ingwer (Alpinia galanga),<ref name="Dr. Duke" />, Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Duke" /> Ysop<ref name="Dr. Duke2" /> und Lorbeer<ref name="Dr. Duke2" /> vor. In geringeren Mengen ist es in Wermutkraut,<ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch</ref> Minzen (Acinos suaveolens,<ref name="Dr. Duke" /> Mentha spicata<ref name="Dr. Duke" />), Krause Minze,<ref name="FFJ_1986_105" /> Cannabis, Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="Dr. Duke" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr. Duke" /> Baldrian (Valeriana officinalis),<ref name="Dr. Duke" /> Rosskastanien (Aesculus hippocastanum),<ref name="Dr. Duke" /> Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),<ref name="Dr. Duke" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Duke" /> Basilikum (Ocimum basilicum)<ref name="Dr. Duke" /> und im Teebaum<ref name="Dr. Duke2" /> vorhanden.
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Basilikum
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Rosmarin
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Eukalyptus
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Engelwurz
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Lorbeer
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Baldrian
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Salbei
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Rosskastanie
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Majoran
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Biosynthese
Für die Biosynthese von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) als Starter notwendig, das mit dem isomeren Isopentenylpyrophosphat, das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.<ref>M. Rohmer: The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants. In: Nat Prod Rep. 16, 1999, S. 565–574.</ref>
Gewinnung
Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6 bis 99,8 Prozent spricht man von technischem Cineol.
Eigenschaften
1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist mit Ether, Ethanol und Chloroform in jedem Verhältnis mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C.<ref name="Merck" />
Analytik
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des 1,8-Cineols eignet sich die Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung des Untersuchungsmaterials.<ref>N. H. El-Soud, M. Deabes, L. A. El-Kassem, M. Khalil: Chemical Composition and Antifungal Activity of Ocimum basilicum L. Essential Oil. In: Open Access Maced J Med Sci. 3(3), 15. Sep 2015, S. 374–379. PMID 27275253</ref><ref>A. F. Blank, L. C. Camêlo, F. Arrigoni-Blank Mde, J. B. Pinheiro, T. M. Andrade, S. Niculau Edos, P. B. Alves: Chemical Diversity in Lippia alba (Mill.) N. E. Brown Germplasm. In: ScientificWorldJournal. 2015, S. 321924. PMID 26075292</ref> Diese analytische Verfahrensweise eignet sich auch, um Eukalyptusöle unterschiedlicher Spezies zu unterscheiden.<ref>P. C. Buenoa, M. G. Junior, J. K. Bastos: A GC-FID validated method for the quality control of Eucalyptus globulus raw material and its pharmaceutical products, and gc-ms fingerprinting of 12 Eucalyptus species. In: Nat Prod Commun. 9(12), Dez 2014, S. 1787–1790. PMID 25632486</ref>
Verwendung
1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen,<ref>K. Sebei, F. Sakouhi, W. Herchi, M. L. Khouja, S. Boukhchina: Chemical composition and antibacterial activities of seven Eucalyptus species essential oils leaves. In: Biol Res. 48, 19. Jan 2015, S. 7. PMID 25654423</ref> vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz. In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.
Pharmakologische Wirkungen
1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.<ref name="RL" /><ref>U. R. Juergens, U. Dethlefsen, G. Steinkamp, A. Gillissen, R. Repges, H. Vetter: Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial. In: Respir Med. 97(3), Mar 2003, S. 250–256. PMID 12645832</ref> Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Corticosteroiden dar, die als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können. Auch bei der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung COPD kann reines Cineol als Zusatzmedikation zur Standardtherapie unter Umständen die Lungenfunktion verbessern und auf diese Weise Exazerbationen reduzieren.<ref>H. Worth u. a.: Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. In: Respir Res. 10(1), 2009, S. 69.</ref>
Von 1,8-Cineol sind als Nebenwirkungen leichte Stuhlverflüssigung und eventuell leichte Übelkeit bekannt. Beides tritt nur bei oraler Einnahme auf. Weiterhin wurden – vor allem bei Kindern – auch allergische Reaktionen<ref>Peter Altmeyer, Martina Bacharach-Buhles: Springer-Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin. Springer 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 302. Vorlage:Google Buch.</ref> beschrieben. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Aufguss.
Handelsnamen
Soledum (D), Sinolpan Forte (D), Cineol (D)
GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)<ref name="RL">Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke2">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Vorlage:Literatur</ref> </references>