Etoxazol

Strukturformel
	Strukturformel von Etoxazol
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Etoxazol
Andere Namen	(±)-2-(2,6-Difluorphenyl)-4-[2-ethoxy-4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol (IUPAC); (RS)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol; TetraSan; Yimanzuo;
Summenformel	C21H23F2NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="EU">EU: Review report for the active substance etoxazole (PDF; 240 kB), 29. November 2004.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-891-2
ECHA-InfoCard	100.107.983
PubChem	153974
ChemSpider	135707
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	359,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dichte	1,24 g·cm−3<ref name="Sigma"/>
Schmelzpunkt	101–102 °C<ref name="Sigma"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="EPA">EPA: Petition for Etoxazole (PDF; 4,1 MB)</ref>; löslich in Methanol, Aceton und Xylol<ref name="EPA" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.107.983">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma"/>; > 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etoxazol ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.

Stereoisomerie

Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:

(R)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
(S)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol

Die (S)-Form wird im Boden schneller als die (R)-Form abgebaut.<ref >D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil. In: Environmental Science and Pollution Research, 23, 2016, S. 24731–24738; doi:10.1007/s11356-016-7393-7.</ref>

Etoxazol (Zwei Stereoisomere)
(S)-Etoxazol (S)-Konfiguration	(R)-Etoxazol (R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Etoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-tert-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das Oxim und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit 2,6-Difluorbenzoylchlorid, gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Synthese von Etoxazol

Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem Carbonsäureester. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Synthese von Etoxazol (Variante)

Ethoxazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Dehydro-Oxazol-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das Racemat und nicht ein enantiomerenreines Produkt.

Eigenschaften

Etoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" />

Verwendung

Etoxazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als Akarizid auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.

Zulassung

In Europa ist Etoxazol seit 2005 für Anwendungen als Akarizid zugelassen.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1024 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref>Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Etoxazol und Tepraloxydim (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Commons: Etoxazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise