Ethylenthioharnstoff

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Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von Vorlage:EnS), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.<ref name="Römpp"/>

Herstellung

Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H₂N–CH₂–CH₂–NH₂) mit Schwefelkohlenstoff (CS₂) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet.<ref>Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.</ref> Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatcht) zu finden, z. B. Rhenocure^® NPV/C.

Toxikologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003).

Ethylenthioharnstoff wurde am 16. Dezember 2013 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.280" />

Analytik

Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: Vorlage:Webarchiv (PDF; 350 kB).</ref> Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.

Literatur

R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann: Polychloroprene Crosslinking for Improved Aging Resistance. In: Kautsch. Gummi Kunstst. 49 (1996), 340.

Weblinks

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Einzelnachweise