2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester

Strukturformel
	Strukturformel von 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester
Andere Namen	Ethyl-3-methyl-3-phenyl-2-oxirancarboxylat (IUPAC); 2,3-Epoxy-3-phenylbutansäureethylester; Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat; Erdbeeraldehyd; Aldehyd C16; Ethyl-methylphenylglycidat; Methylphenylglycidsäureethylester; Vorlage:INCI;
Summenformel	C12H14O3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Erdbeeren<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-061-8
ECHA-InfoCard	100.000.966
PubChem	6501
ChemSpider	6255
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	206,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,092 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	272–275 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,505 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317‐411
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (meist, aber chemisch falsch, Erdbeeraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die etwas verwirrende, weil falsche, Namensendung Aldehyd kommt daher, dass bei der Hydrolyse des Esters eine Glycidsäure (die instabilen Carbonsäuren des Oxirans) entsteht, die sich unter Decarboxylierung zu einem Aldehyd umlagert.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst wird Chloressigsäure durch eine säurekatalysierte Veresterung zu Chloressigsäureethylester umgesetzt. Dann wird durch eine Glycidester-Kondensation nach G.A. Darzens aus Acetophenon und Chloressigsäureethylester der Ester gewonnen.<ref>Jürgen Nelles: Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat - Darstellung von 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (PDF; 227 kB).</ref>

Eigenschaften

Es handelt sich um eine brennbare, feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie kommt in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die einen unterschiedlichen Geruch besitzen. Die Handelsform stellt ein Isomerengemisch mit Geruch nach Erdbeeren dar.<ref name="Riechstoffe">Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung

Die Verbindung wird als zur Lebensmittelzubereitung zugelassener Aromastoff<ref>Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Wonach die Erdbeeren duften</ref> und in geringer Menge in der Parfümerie verwendet.<ref name="Riechstoffe" />

Einzelnachweise