Essigsäurehex-2-enylester

Strukturformel
Strukturformel von trans-Essigsäurehex-2-enylester
Strukturformel des trans-Isomers
Allgemeines
Name	Essigsäurehex-2-enylester
Andere Namen	2-Hexen-1-yl-acetat Hex-2-enyl-acetat E-Hex-2-enylacetat
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifiziert) Vorlage:CASRN (trans) Vorlage:CASRN (cis) EG-Nummer 233-223-9 ECHA-InfoCard 100.030.190 PubChem 17243 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,8975 g·cm−3 (trans)<ref name="ullmann">Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref>
Siedepunkt	165–166 °C (trans)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Ciyunen">Ciyunen: Trans -2 -Hexenyl acetate ≥ 98,0 %, Natural (Memento vom 31. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF; 132 kB)</ref> löslich in Ethanol und den meisten Ölen<ref name="Ciyunen" />
Brechungsindex	1,4277 (trans)<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurehex-2-enylester, auch 2-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester, die strukturell 3-Hexen-1-yl-acetat ähnelt.

Isomere

Essigsäurehex-2-enylester kommt in zwei isomeren Formen vor.

Isomere von Essigsäurehex-2-enylester
Name	trans-Essigsäurehex-2-enylester	cis-Essigsäurehex-2-enylester
Andere Namen	trans-2-Hexenylacetat	cis-2-Hexenylacetat
Strukturformel	Strukturformel von trans-Essigsäurehex-2-enylester	Strukturformel von cis-Essigsäurehex-2-enylester
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	219-680-7	260-440-6
	233-223-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	2733294	5363374
	17243 (unspez.)
FL-Nummer	09.394	-
Wikidata	Q209406	Q27286735
	Q70733114 (unspez.)

Vorkommen

trans-Essigsäurehex-2-enylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, Schwarzen Johannisbeeren, Mangos, Pfirsichen, Birnen, Erdbeeren und Tee<ref name="Sigma" /> sowie in einigen ätherischen Ölen, wie Pfefferminzöl vor.<ref name="Surburg">Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. Vch Pub, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="ullmann" />

Eigenschaften

Das trans-Isomer ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

trans-Essigsäurehex-2-enylester wird als künstlicher Fruchtgeschmack verwendet.<ref name="Surburg" />

Einzelnachweise

<references/>