Essigsäurebenzylester

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurebenzylester
Allgemeines
Name	Essigsäurebenzylester
Andere Namen	Benzylacetat Ethansäurebenzylester Vorlage:INCI
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-399-7 ECHA-InfoCard 100.004.909 PubChem 8785 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−51 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	214 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,9 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,5232 (20 °C)<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42. </ref> 1,501–1,504 (20 °C)<ref>D. McGinty, D. Vitale, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: 273​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2490 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und Benzylalkohol ab.

Vorkommen

Datei:Jasminum officinale-IMG 3470.jpg

Benzylacetat ist eine wichtige flüchtige Verbindung des Echten Jasmins

Benzylacetat kommt unter anderem in Früchten vor, beispielsweise in Zucker- und Cantaloupe-Melonen,<ref>Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 49, Nr. 1, Juli 2008, S. 27–37, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.11.004. </ref><ref>Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z. </ref> Garten- und Walderdbeeren,<ref name="ZNF1973-488">Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).</ref><ref>Jia‐wei Yan, Zhao‐jun Ban, Hong‐yan Lu, Dong Li, Elena Poverenov, Zi‐sheng Luo, Li Li: The aroma volatile repertoire in strawberry fruit: a review. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 98, Nr. 12, September 2018, S. 4395–4402, doi:10.1002/jsfa.9039. </ref> Passionsfrucht,<ref>CARLOS J. MULLER, RICHARD E. KEPNER, A. DINSMOOR WEBB: Some Volatile Constituents of Passion Fruit Wine. In: Journal of Food Science. Band 29, Nr. 5, September 1964, S. 569–575, doi:10.1111/j.1365-2621.1964.tb00412.x. </ref> Pfirsich<ref>J. Y. DO, D. K. SALUNKHE, L. E. OLSON: Isolation, Identification and Comparison of the Volatiles of Peach Fruit as Related to Harvest Maturity and Artificial Ripening. In: Journal of Food Science. Band 34, Nr. 6, November 1969, S. 618–621, doi:10.1111/j.1365-2621.1969.tb12104.x. </ref> und Eugenia pyriformis (Gattung Kirschmyrten).<ref>Guaraci Duran Cordeiro, Isabelle Guimarães Fernandes dos Santos, Claudia Inês da Silva, Clemens Schlindwein, Isabel Alves-dos-Santos, Stefan Dötterl: Nocturnal floral scent profiles of Myrtaceae fruit crops. In: Phytochemistry. Band 162, Juni 2019, S. 193–198, doi:10.1016/j.phytochem.2019.03.011. </ref> Außerdem kommt es in diversen Blüten und Blütenölen vor, beispielsweise Apfelblüten,<ref>Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025. </ref> Seerosen<ref name=":0">B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357. </ref>, Ylang-Ylang<ref name=":1">Qing‐He Zhang, Rodney G Schneidmiller, Doreen R Hoover: Essential oils and their compositions as spatial repellents for pestiferous social wasps. In: Pest Management Science. Band 69, Nr. 4, April 2013, S. 542–552, doi:10.1002/ps.3411. </ref> und mehrere Arten der Gattung Jasmin (Echter Jasmin über 20 %;<ref>Alfreda Wei, Takayuki Shibamoto: Antioxidant Activities and Volatile Constituents of Various Essential Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 5, 1. März 2007, S. 1737–1742, doi:10.1021/jf062959x. </ref> Arabischer Jasmin<ref>Qiuping Ye, Xinyi Jin, Shiqin Wei, Gongyu Zheng, Xinlei Li: Effect of Subcritical Fluid Extraction on the High Quality of Headspace Oil from Jasminum sambac (L.) Aiton. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 99, Nr. 3, 1. Mai 2016, S. 725–729, doi:10.5740/jaoacint.15-0308. </ref> und Jasminum grandiflorum<ref name=":0" />) vor. Auch in Wein wurde Benzylacetat nachgewiesen.<ref>Eric G. Dennis, Robert A. Keyzers, Curtis M. Kalua, Suzanne M. Maffei, Emily L. Nicholson, Paul K. Boss: Grape Contribution to Wine Aroma: Production of Hexyl Acetate, Octyl Acetate, and Benzyl Acetate during Yeast Fermentation Is Dependent upon Precursors in the Must. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 10, 14. März 2012, S. 2638–2646, doi:10.1021/jf2042517. </ref> Es kommt in den Duftstoffen diverser Orchideen vor, zum Beispiel zu über 50 % der flüchtigen Verbindungen in verschiedenen Arten der Gattung Stanhopea. Auch in der Gattung Cycnoches ist es eine wichtige Komponente, während es in geringerer Menge in Arten der Gattung Catasetum vorkommt.<ref>Harold G. Hills, Norris H. Williams, Calaway H. Dodson: Floral Fragrances and Isolating Mechanisms in the Genus Catasetum (Orchidaceae). In: Biotropica. Band 4, Nr. 2, August 1972, S. 61, doi:10.2307/2989728. </ref> Es ist außerdem in Spathiphyllum canaefolium (Gattung Spathiphyllum),<ref name=":0" /> sowie in einigen Pilzen (z. B. Zucht-Champignons)<ref>G. Venkateshwarlu, M. V. Chandravadana, R. P. Tewari: Volatile flavour components of some edible mushrooms (Basidiomycetes). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 14, Nr. 3, Mai 1999, S. 191–194, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199905/06)14:3<191::AID-FFJ810>3.0.CO;2-7. </ref> enthalten.

Bestimmte Pilze befallen Kreuzblütler und bilden dann ein blütenähnliches Gebilde, das durch flüchtige Verbindungen Insekten anlockt, die bei der Verbreitung des Pilzes helfen. Zu den Verbindungen, die bei einem Befall mit Puccinia consimilis nachgewiesen wurden, gehört auch Benzylacetat.<ref>Robert A. Raguso, Barbara A. Roy: 'Floral' scent production by Puccinia rust fungi that mimic flowers. In: Molecular Ecology. Band 7, Nr. 9, September 1998, S. 1127–1136, doi:10.1046/j.1365-294x.1998.00426.x. </ref> Buchdrucker (Ips typographus) werden durch flüchtige Verbindungen zu Holz-Nahrungsquellen gelockt, die von symbiotischen Pilzen bewohnt sind. Auch zu diesen flüchtigen Verbindungen gehört Benzylacetat.<ref>Dineshkumar Kandasamy, Jonathan Gershenzon, Martin N. Andersson, Almuth Hammerbacher: Volatile organic compounds influence the interaction of the Eurasian spruce bark beetle (Ips typographus) with its fungal symbionts. In: The ISME Journal. Band 13, Nr. 7, Juli 2019, S. 1788–1800, doi:10.1038/s41396-019-0390-3, PMID 30872804, PMC 6775991 (freier Volltext). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.<ref>Eintrag zu Benzylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Die Verbindung riecht nach Jasmin<ref name=":2">W.Mark Whitten, Harold G. Hills, Norris H. Williams: Occurrence of ipsdienol in floral fragrances. In: Phytochemistry. Band 27, Nr. 9, Januar 1988, S. 2759–2760, doi:10.1016/0031-9422(88)80657-5. </ref> und wirkt abschreckend auf Wespen.<ref name=":1" />

Verwendung

Benzylacetat wird als Duftstoff beispielsweise in Parfum, anderen Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet.<ref name=":3">D. McGinty, D. Vitale, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057. </ref><ref>Ulya Numanoğlu, Tangül Şen, Nilüfer Tarimci, Murat Kartal, Otilia M. Y. Koo, Hayat Önyüksel: Use of cyclodextrins as a cosmetic delivery system for fragrance materials: Linalool and benzyl acetate. In: AAPS PharmSciTech. Band 8, Nr. 4, Oktober 2007, S. 34–42, doi:10.1208/pt0804085, PMID 18181546, PMC 2750671 (freier Volltext). </ref><ref>Danute Pajaujis Anonis: The application of carnation in perfumery. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 1, November 1985, S. 9–15, doi:10.1002/ffj.2730010104. </ref> Der weltweite Jahresbedarf ist etwa 10.000 Tonnen.<ref>Erol İnce, Melisa Lalikoglu: Liquid–liquid equilibria of water+acetic acid+2-ethyl hexyl acetate ternary system. In: Fluid Phase Equilibria. Band 379, Oktober 2014, S. 206–211, doi:10.1016/j.fluid.2014.07.032. </ref> Es wird auch als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.014 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023. </ref>

Sicherheitshinweise

Orale LD₅₀ bei Kaninchen, Ratten und Mäusen in mehreren Studien lagen zwischen 2 und 4 g/kg, die Verbindung ist also wenig giftig. Der dermale LD₅₀ bei Kaninchen betrug über 5 g/kg. In verschiedenen Studien an Menschen und Tieren wurden nur in seltenen Fällen Hautreizungen festgestellt, Benzylacetat kann aber Augenreizungen verursachen. Die Verbindung kann über die Haut aufgenommen werden. Im Körper erfolgt eine schnelle Hydrolyse zu Benzylalkohol, dann Oxidation zu Benzoesäure. Ein Großteil der aufgenommenen Menge wird als Hippursäure über den Urin ausgeschieden. In Studien zur chronischen Toxizität an Ratten wurden bei höheren Dosen negative gesundheitliche Effekte (beispielsweise Gewichtsverlust) festgestellt. Bei chronischer Gabe von über 900 mg/kg täglich über 13 Wochen kam es auch zu Todesfällen unter den Versuchstieren. In höheren Dosen (1 g/kg und Tag) wirkte die Verbindung bei Ratten teratogen und führte zu Knochenmissbildungen, zum Beispiel an Rippen und Wirbeln.<ref name=":3" /> Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum
• Patent DE69621747T2: Verfahren zur Herstellung von Benzylacetat und Benzylalkohol. Angemeldet am 3. Dezember 1996, veröffentlicht am 6. Februar 2003, Anmelder: Tosoh Corp, Erfinder: Takashi Okada et al.‌

Einzelnachweise

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