Emerson-Reaktion

Die Emerson-Reaktion [benannt nach Edgar Emerson (geb. Eisenstaedt)] ist eine nasschemische Methode, um charakteristische Strukturen und Gruppen bestimmter Moleküle zu identifizieren.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Sie ist weit verbreitet zur Bestimmung des Phenolgehalts in Abwässern (Phenol-Index).<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>DIN 38409-16, Juni 1984.</ref>

Datei:Emerson-Reaktion.svg

Reaktionsverlauf der Emerson-Reaktion: Hydrochinon wird durch Basenzugabe aktiviert und durch Kaliumhexacyanidoferrat(III) zu Chinon oxidiert. Dieses kondensiert mit 4-Aminoantipyrin zu einem farbigen Chinonimin.

Das Reagenz der Emerson-Reaktion ist 4-Aminoantipyrin,<ref>Eintrag zu Phenole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> ein aus der Fieber- und Schmerztherapie bekannte Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Stellung des Pyrazolon-Heterozyklus. Oft wird das Reagenz nur als Aminophenazon benannt. Aufgrund der Verwechslungsgefahr mit dem gleichnamigen, 1896 von Hoechst entwickelten Arzneistoff, der in 4-Stellung eine N,N-Dimethylaminogruppe trägt, ist dieser Terminus jedoch zu vermeiden.

Mit Hilfe der Emerson-Reaktion lassen sich aktivierte Aromaten, insbesondere Phenole nachweisen. Hierbei ist die Gegenwart eines Oxidationsmittels wie Kaliumhexacyanoferrat(III) nötig.

Die Produkte der Emerson-Reaktion lassen sich auch photometrisch quantitativ auswerten, wobei dann ein Rückschluss auf den Gehalt der Probe gezogen werden kann.

Zum Einsatz kommt die Emerson-Reaktion beispielsweise in der Analytik von Acetylsalicylsäure. Hierbei können Nebenprodukte aus der Synthese (Acetylsalicylsäureanhydrid) nachgewiesen werden.

Einzelnachweise