Etilefrin

Strukturformel
	Datei:Etilefrin Enantiomers Structural Formulae.png
	1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Etilefrin
Andere Namen	(±)-N-Ethylnorphenylephrin; (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol; DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol; (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol;
Summenformel	C10H15NO2 (Etilefrin); C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-910-4
ECHA-InfoCard	100.010.829
PubChem	3306
ChemSpider	3190
DrugBank	DB08985
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C (Etilefrin)<ref name="ChemIDplus" />; 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) <ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 658–659.</ref>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 270‐264‐301+312‐501<ref name="TCI" />
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.<ref name="M">Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.</ref><ref name="RL">Rote-Liste-Online</ref> Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.<ref>Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes (unmittelbares) Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.<ref name="M" /> Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt etwa 2 Stunden.

Nebenwirkungen (Auswahl)

Herzklopfen
ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
Angina-pectoris-artige Beschwerden
Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
Unruhe
verstärktes Schwitzen
Schlaflosigkeit

Kontraindikationen (Auswahl)

Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
Herzrhythmusstörung
Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate:
Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate:
Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein