Neohesperidin-Dihydrochalkon

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Neohesperidin-Dihydrochalkon (NHDC) (E 959) ist ein kalorienfreier Süßstoff mit hoher Süßkraft. Es handelt sich um ein halbsynthetisches Glycosid, das sich vom Naturstoff Neohesperidin ableitet. Die Zuckerkomponente, Neohesperidose, ist bei beiden identisch.

Darstellung

Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg

Grapefruit-Schale enthält Naringin, das als Edukt für die Synthese von Neohesperidin-Dihydrochalkon dient

Neohesperidin-Dihydrochalkon kann ausgehend von Naringin synthetisiert werden, das aus Grapefruit-Schalen extrahiert wird. Dieses wird zunächst in Lauge gekocht, um das Neohesperidosid des Trihydroxyacetophenons zu gewinnen. Durch Kondensation mit Isovanillin entsteht Neohesperidin. Hydrierung ergibt das Neohesperidin-Dihydrochalkon.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref name=":0" />

Eigenschaften

Die Süßkraft von Neohesperidin-Dihydrochalkon ist 1500 bis 2000 mal höher als die von Saccharose<ref name=":0">Pratter, Paul J. "Neohesperidin dihydrochalcone: An updated review on a naturally derived sweetener and flavor potentiator." Perfumer Flavorist 5.6 (1980): 12–18.</ref>, in praxisüblicher Verwendung 400 bis 600 mal.<ref name="Römpp" /> Neben seinem süßen Geschmack beeinflusst es schon in geringen Konzentrationen (1 bis 4 ppm) andere Aromen in Speisen. Diese Veränderungen wurden in einer Studie aber überwiegend als positiv eingestuft.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Die Verbindung hat einen Lakritze- bzw. Mentholnachgeschmack, der durch die Mischung mit anderen Süßstoffen in Lebensmitteln überdeckt wird.<ref name="Römpp" />

Die Bindungsstelle an menschlichen Geschmacksrezeptoron, an die Neohesperidin-Dihydrochalkon bindet, wurde identifiziert. Sie überlappt mit den Bindungstellen, an denen Cyclamat und Lactisol binden. Die Verbindung bindet nicht Geschmacksrezeptoren bei Ratten, die eine andere Struktur als die menschlichen haben.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Neohesperidin-Dihydrochalkon ist bei Raumtemperatur und pH-Werten, die in Getränken typischerweise vorkommen (> 2), sehr stabil.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Bei einer Untersuchung mit Johannisbeermarmelade wurde ein Abbau der Verbindung beim Erhitzen während der Herstellung festgestellt, sowie bei Lagerung der Marmelade über mehr als 18 Monate.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es ist stabil gegen Luftsauerstoff.<ref name=":0" />

Neohesperidin-Dihydrochalkon ist ein starkes Antioxidans. Es kann verschiedene reaktive Sauerstoffspezies abbauen bzw. deren Bildung verhindern, sowie die Lipid-Peroxidation hemmen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Metabolismus

Der Metabolismus von Neohesperidin-Dihydrochalkon in Ratten wurde untersucht. Die Metabolite waren insbesondere Addukte mit Glucuronsäure und Sulfat, sowohl des intakten Glycosids als auch des hydrolysierten Aglycons.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Menschliche Darmbakterien können zum Teil die Verbindung abbauen. Dabei wird diese zunächst in zwei Stufen deglycosyliert und das Aglycon dann zu 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propansäure abgebaut.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Toxizität

In umfangreichen Tierversuchen an Ratten und Hunden über längere Zeiträume wurden keine Hinweise auf cancerogene oder mutagene Eigenschaften gefunden und die nachgewiesene Toxizität war sehr gering. Negative gesundheitliche Effekte konnten nur bei Hunden in sehr hohen Dosen nachgewiesen werden.<ref name=":0" /> In Studien an Ratten haben selbst hohe Dosen (Einnahme von etwa 3,3 g pro Kilogramm Körpergewicht und Tag) keine teratogene Wirkung oder nennenswerte Toxizität gezeigt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung und Zulassung

Wegen seiner hohen Süßkraft kann Neohesperidin-Dihydrochalkon nur in kleinen Mengen verwendet werden, weshalb es normalerweise mit Füllstoffen gemischt wird.<ref name=":0" /> Es wird z. B. in Getränken, Kaugummi, Halbfettmargarine, Speiseeis und Arzneimitteln verwendet.

Die Europäische Union schreibt eine erlaubte Tagesdosis von 20 mg/kg Körpergewicht täglich vor, wobei die übliche tägliche Aufnahme laut einer Studie wesentlich geringer ist.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Die zugelassenen Mengen bei der Verwendung als Süßstoff reichen von 10 mg/L (für Bier) bis 400 mg/kg (für Kaugummi). Für bestimmte Produkte ist es mit einer Höchstmenge von 5 mg/kg als Geschmacksverstärker zugelassen. In den USA fällt Neohesperidin-Dihydrochalkon unter GRAS (generally recognized as safe).<ref name="Römpp" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 16.061 für verschiedene Produkte mit verschiedenen Höchstmengen als Aromastoff zugelassen: mit einer Höchstmenge von 3 mg/kg in Milchprodukten, Speiseeis, verarbeiteten Früchten und Gemüsen, Müsliprodukten, Fleisch, Fisch, Eier und -produkten, Gewürzen, Suppen und Soßen, sowie Getränken, mit einer Höchstmenge von 4 mg/kg in Speisefetten, Süßwaren und Backwaren, sowie mit einer Höchstmenge von 5 mg/kg in verzehrfertigen Snacks.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Nachweis

Ein quantitativer Nachweis ist durch Extraktion aus Nahrungsmitteln mit Methanol, Abtrennung mittels Umkehrphasen-HPLC und Detektion durch UV-Spektroskopie möglich.<ref name="Römpp" />

Einzelnachweise

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