Domoinsäure

Strukturformel
Strukturformel der Domoinsäure
Allgemeines
Name	Domoinsäure
Summenformel	C15H21NO6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 630-802-1 ECHA-InfoCard 100.159.099 PubChem 6426712 DrugBank DB02852 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	311,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C (Zersetzung)<ref>Eintrag zu Domoinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser: 8 g·l−1 (20 °C) und Methanol: 0,6 g·l−1 <ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Domoinsäure (DA) ist ein Strukturanalogon der Glutaminsäure, bindet aber mit hundertfach höherer Affinität als L-Glutaminsäure an Glutamatrezeptoren.

Darstellung und Gewinnung

Domoinsäure wurde in einer vielstufigen Synthese aus (S)-Pyroglutaminsäure synthetisiert.<ref name="Ohfune">Y. Ohfune und M. Tomita, Journal of the American Chemical Society 104 (1982) 3511.</ref>

Biologische Bedeutung

Sie ist Ursache einer als Amnesic Shellfish Poisoning (ASP) bezeichneten Erkrankung des Menschen, die nach dem Genuss von Meeresfrüchten (vor allem von Muscheln) oder Fischen auftreten kann, wenn diese aus Gebieten stammten, in denen eine Algenblüte aufgetreten ist. Domoinsäure greift vor allem Regionen im Hippocampus und in dessen Nachbarschaft an und schädigt auf diese Weise insbesondere – aber meist reversibel – das Erinnerungsvermögen durch eine Beeinträchtigung des Kurzzeitgedächtnisses. Vergiftungen durch Domoinsäure können ferner u. a. Übelkeit, Krämpfe, Durchfall, Kopfschmerz und Atembeschwerden verursachen.<ref>Gesundheitliche Folgen toxischer Algenblüten. (Memento vom 9. Februar 2007 im Internet Archive).</ref> Bei konstitutionell schwachen Erkrankten kann die Schädigung bis zum Tode führen.<ref> Matthias Kania: Entwicklung von polyklonalen und monoklonalen Antikörpern zum Nachweis von Domoinsäure. Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan für Ernährung, Landnutzung und Umwelt der Technischen Universität München, 2002 (PDF).</ref>

In Deutschland erlaubt die Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (Tier-LMHV, in Anlage 1) eine Höchstmenge von 20 mg Domoinsäure pro kg Muschelfleisch.<ref>Tier-LMHV - nichtamtliches Inhaltsverzeichnis. Abgerufen am 15. April 2023. </ref>

Verursacher der Vergiftungserscheinungen durch Domoinsäure sind häufig Kieselalgen der Gattung Pseudo-nitzschia (auch: Nitzschia pungens).

Einzelnachweise

<references />