Dithianon
Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.<ref name="roempp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> dimerisiert.<ref>Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.</ref><ref>Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.</ref> Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.<ref>Vorlage:Patent</ref><ref name="unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.<ref name="epa">EPA: Factsheet</ref> Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.<ref name="ullmann">Vorlage:Literatur</ref><ref name="PSM" />
Zulassung
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Nachweis
Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie<ref name="henze">Vorlage:Literatur</ref> oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
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Externe Links zu erwähnten Verbindungen
<references group="S" />