Prostaglandin F_2α

Vorlage:Infobox Chemikalie

Prostaglandin F_2α (oder kurz: PGF_2α) ist ein Gewebshormon aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist bei Säugetieren an Vorgängen im Zusammenhang mit der Reproduktion beteiligt.

Biosynthese und Wirkung

Prostaglandin F_2α wird mit Hilfe des Enzyms Prostaglandin F-Synthase aus PGH₂ gebildet und wirkt über die FP-Rezeptoren (Prostaglandin F bindende Rezeptoren). Beim Menschen wird um die Geburt herum Cyclooxygenase-2 in der Plazenta und dem Amnion induziert, was zur Synthese von PGF_2α und PGE₂ führt, welches die glatte Gebärmuttermuskulatur zu Kontraktionen anregt bzw. für Oxytocin sensibilisiert. Mäuse, die aufgrund eines genetischen Defektes keinen FP-Rezeptor ausbilden können, können nicht gebären. Die Wirkung von PGF_2α auf die FP-Rezeptoren des Gelbkörpers beendet dort die Progesteronbildung und bewirkt eine Luteolyse.

Medizinische Verwendung

Prostaglandin F_2α (Arzneistoffname: Dinoprost) wird in der Tiermedizin zum Abbau des Gelbkörpers (Luteolyse) sowie zur Einleitung von Geburt oder Abort verwendet. Beim Rind wird es darüber hinaus nachgeburtlich zur Entleerung der Gebärmutter (Uterus),<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> beim Hund bei einer Pyometra im Anöstrus<ref>Axel Wehrend: Leitsymptome Gynäkologie und Geburtshilfe beim Hund. Enke Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8304-1076-8, S. 105.</ref> eingesetzt.
Auch in der Humanmedizin ist Dinoprost in gynäkologischen Indikationen einsetzbar. In Tschechien ist es zum therapeutischen Abort und zur Geburtseinleitung bei Fruchttod zugelassen.<ref>Datenbank des tschechischen State Institute for Drug Control, abgerufen am 21. Februar 2019.</ref> In Deutschland endete nach Ablauf der fiktiven Zulassung die Verkehrsfähigkeit im Juni 2003.<ref>Löschungsliste von Arzneimitteln, abgerufen am 21. Februar 2019.</ref>

Es wird gemutmaßt, dass Prostaglandin D₂ an der Entstehung des androgenetischen Haarausfalls (Alopezie) beteiligt sein könnte und PGF_2α dem entgegenwirken könne. Im Tierversuch an Mäusen verkürzen sich durch PGD₂ Wachstumsphasen der Haare. Nach Meinung der Forscher seien jedoch auch bei einer Glatze noch Haarfollikel vorhanden, bildeten aber durch ihre starke Verkleinerung noch bestenfalls Flaumhaare aus.<ref name="dÄB" />

Synthetischen Abkömmlinge von Prostaglandin F_2α werden unter anderem in der Augenheilkunde zur Senkung des Augeninnendrucks verwendet. Als Nebenwirkung tritt ein verlängertes Wachstum der Wimpern auf.<ref name="dÄB">Vorlage:Internetquelle</ref><ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Diese Nebenwirkung wird auch kosmetisch genutzt („Wimpernwachstumsserum“).

Pharmazeutisch verwendet wird das 1:1 Gemisch mit Trometamol, C₂₀H₃₄O₅ ⋅ C₄H₁₁NO₃.<ref name="roempp" />

Sonstiges

PGF_2α und PGF_2β unterscheiden sich stereochemisch durch die Stellung der Hydroxygruppen am C-9 und C-10.

Fertigarzneimittel

Tiermedizin: Dinolytic (D), Enzaprost T (D)
Humanmedizin: Enzaprost F(CZ), Minoprostin F2 alpha (D; außer Vertrieb)

Weblinks

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Einzelnachweise

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