Buttergelb

Strukturformel
Struktur von 4-(Dimethylamino)azobenzol
Allgemeines
Name	Buttergelb
Andere Namen	N,N-Dimethyl-4-[(E)-phenyldiazenyl]­anilin (IUPAC) 4-(Dimethylamino)azobenzol 4-Dimethylaminoazobenzol C.I. Solvent Yellow 2 C.I. 11020 Dimethylgelb Methylgelb
Summenformel	C14H15N3
Kurzbeschreibung	gelbe Blättchen<ref name="roempp">Eintrag zu 4-(Dimethylamino)azobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifisch) Vorlage:CASRN ((E)-Isomer)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Buttergelb: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q132132841.</ref> EG-Nummer 200-455-7 ECHA-InfoCard 100.000.414 PubChem 6053 ChemSpider 5829 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
pKS-Wert	2,96<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref>Eintrag zu 4-(DIMETHYLAMINO)AZOBENZENE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
MAK	nicht festgelegt<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>H. Druckrey, R. Preussmann, S. Ivankovic, D. Schmähl: [Organotropic carcinogenic effects of 65 various N-nitroso- compounds on BD rats]. In: Zeitschrift fur Krebsforschung. Band 69, Nummer 2, 1967, S. 103–201, PMID 4230610.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Buttergelb (C.I. Solvent Yellow 2) ist ein gelber Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Synthese von Buttergelb

Synthese von Buttergelb

Verwendung

Buttergelb findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1941 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung 1949 verboten. Auf der 55. Tagung der Deutschen Gesellschaft für innere Medizin, die im Mai 1949 in Wiesbaden stattfand, warnte der Nobelpreisträger Adolf Butenandt öffentlich vor dessen Verwendung in Lebensmitteln. Als Butenandt seine Warnung aussprach, waren seit dem Verschwinden des gefährlichen Buttergelbs schon zehn Jahre verflossen. Im Jahre 1939 hatte die Forschung die krebserzeugenden Eigenschaften dieses Azo-Farbstoffes erkannt. Daraufhin veranlasste Hans Reiter, der Präsident des Reichsgesundheitsamtes, in den folgenden Jahren die Einschränkung beziehungsweise das Verbot seiner Verwendung und veranlasste die Herstellerfirmen, diesen und ähnliche Farbstoffe zurückzuziehen.<ref name="Robert N. Proctor">Robert N. Proctor: Blitzkrieg gegen den Krebs - Gesundheit und Propaganda im Dritten Reich. Klett-Cotta, 2002, ISBN 3-608-91031-X, S. 429 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Dies wurde auch umgehend befolgt, auf Anordnung der damaligen NS-Reichsregierung durften darüber jedoch keine Informationen an die Öffentlichkeit gelangen. Schon im Mai 1949, nur wenige Wochen nach dem Wiesbadener Kongress, erließ die Verwaltung für Ernährung und Landwirtschaft in Frankfurt eine Anordnung, die es verbot, Molkereierzeugnisse mit chemischen Farben zu färben.<ref name="zeit.de">Zeit Online: Werden wir vergiftet?, abgerufen am 9. September 2017.</ref><ref name="H. Schaefer">H. Schaefer: Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Chirurgie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-24761-7, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Karl-Friedrich Wessel, Jörg Schulz, Sabine Hackelthal: Ein Leben für die Biologie(geschichte): Festschrift zum 75. Geburtstag von Ilse Jahn. Kleine Verlag, 2000, ISBN 3-89370-310-1, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Buttergelb in einem Produkt enthalten ist.<ref name="Prop65">4-Dimethylaminoazobenzene. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 1. Juni 2022 (). </ref>

Die Verwendung von Solvent Yellow 2 ist in Deutschland seit 1. Mai 2009 über die Tätowiermittel-Verordnung als Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe verboten.<ref>Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen (Tätowiermittel-Verordnung). Bundesrepublik Deutschland, 13. November 2008, abgerufen am 6. April 2022. </ref> In der EU wurde die Verwendung ab 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000 mg/kg) für ebendiese Verwendung begrenzt.<ref>Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

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Commons: Buttergelb – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />