Dihomogammalinolensäure

Strukturformel
	Struktur von Dihomogammalinolensäure
Allgemeines
Name	Dihomogammalinolensäure
Andere Namen	DGLA; (8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure; 20:3 (ω−6) (Lipidname); 20:3∆8,11,14-Eicosatriensäure;
Summenformel	C20H34O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-233-0
ECHA-InfoCard	100.015.667
PubChem	5280581
DrugBank	DB00154
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	306,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	200 °C<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)] oder Dihomo-γ-Linolensäure, in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure (AA) und damit von Serie-2-Eicosanoiden.<ref>X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25. PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).</ref> In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure (AA) möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure (AA) zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure (AA) erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.

Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:

Sesamin, ein Stoff, der in Sesamsamen vorkommt
Curcumin, ein Stoff, der in Kurkuma vorkommt und für dessen entzündungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist
die Omega-3-Linolensäure kommt in Leinöl und wenigen anderen Ölen vor.

Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.

In einer kleinen Studie zeigte DGLA bei oraler Einnahme antithrombotische Wirkungen.<ref name="pmid338112"></ref> Eine Nahrungsergänzung mit GLA erhöht den Serum-DGLA- sowie den Serum-AA-Spiegel.<ref name="pmid9237935"></ref> Die Ko-Supplementierung mit GLA und EPA senkt den Serum-AA-Spiegel durch Blockierung der Δ-5-Desaturase-Aktivität und senkt gleichzeitig die Leukotrien-Synthese in den Neutrophilen.<ref name="pmid10917903"></ref>

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 62 °C.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure
Vitalstofflexikon: Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure

Einzelnachweise