Diethylaminoschwefeltrifluorid

Strukturformel
Strukturformel von Diethylaminoschwefeltrifluorid
Allgemeines
Name	Diethylaminoschwefeltrifluorid
Andere Namen	DAST N,N-Diethylaminoschwefeltrifluorid
Summenformel	C4H10SNF3
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 253-771-2 ECHA-InfoCard 100.048.866 PubChem 123472 ChemSpider 110068 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	161,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	46–47 °C (13 hPa)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​242​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403+235<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.

Gewinnung und Darstellung

Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.<ref>W. J. Middleton, E. M. Bingham: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.057.0050; Coll. Vol. 6, 1988, S. 440 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{Et_2NSiMe_3 + SF_4 \longrightarrow Et_2NSF_3 + Me_3SiF}</math>

Eigenschaften

Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt;<ref name="Merck" /> die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.<ref name="Urben">P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Verwendung

Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.<ref>Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.</ref> Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.<ref>J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.</ref><ref>S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.</ref><ref>M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801.</ref> Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.

Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich.<ref name="Urben" /> Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.<ref name="Merck" />

Einzelnachweise

<references />