Dicrotophos

Strukturformel
Strukturformel von Dicrotophos
Allgemeines
Name	Dicrotophos
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl-1-methylvinylphosphat Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester Ektafos Bidrin Carbicron
Summenformel	C8H16NO5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-494-3 ECHA-InfoCard 100.004.996 PubChem 5371560 ChemSpider 4522051 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	237,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	400 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	9,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol<ref name="extonet" /> und Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.996">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​410 P: 260​‐​262​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,25 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-66-2 bzw. Dicrotophos)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	~ 22 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="extonet" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 – 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.<ref>CDC: Dicrotophos (PDF-Datei; 346 kB).</ref>

Verwendung

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.<ref name="extonet">EXTOXNET: Dicrotophos, abgerufen am 6. Dezember 2016.</ref>

Zulassung

Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.<ref name="extonet" />

Weblinks

• dicrotophos (Bidrin) Chemical Profile 4/85

Einzelnachweise

<references />