Cucurbinsäure
Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.
Vorkommen
Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.<ref name="dathe">Vorlage:Literatur</ref>
Darstellung
Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Darstellung der Cucurbinsäure durch Reduktion von Jasmonsäure
Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.<ref name="dathe" />
Eigenschaften
(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).<ref name="dathe" />
Biologische Wirkungen
In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />