Cinnolin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Cinnolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Cinnolin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Phthalazin.

Herstellung

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute:<ref>B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.</ref>

Herstellung von Cinnolin

Cinnolin-Derivate kann man auch mittels der Neber-Bössel-Synthese herstellen. Dabei wird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt:<ref name="Zerong Wang">Vorlage:Literatur</ref>

Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese

Die Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese ausgehend von ortho-Aminoarylketonen eröffnet einen weiteren Zugang zu Cinnolinen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Derivate

Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.<ref>Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.</ref>

Cinnolin-Hydrochlorid C₈H₆N₂·HCl, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Cinnolin-4-carbonsäure C₉H₆N₂O₂, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
4(1H)-Cinnolinon C₈H₆N₂O, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Benzo[c]cinnolin C₁₂H₈N₂, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Cinoxacin (ein Antibiotikum)

Einzelnachweise