Cinnamylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von (E)-Cinnamylchlorid
Allgemeines
Name	Cinnamylchlorid
Andere Namen	3-(Chlorpropenyl)benzol 3-Phenylallylchlorid Styrylchlorid trans-Cinnamylchlorid (E)-Cinnamylchlorid
Summenformel	C9H9Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-246-4 ECHA-InfoCard 100.018.406 PubChem 94242 ChemSpider 85051 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3<ref name="Aldrich"/>
Schmelzpunkt	−19 °C<ref name="Aldrich"/>
Siedepunkt	108 °C (16 hPa)<ref name="Aldrich"/>
Brechungsindex	1,584 (20 °C)<ref name="Aldrich"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​330​‐​334 P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Aldrich"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cinnamylchlorid (trans-3-Phenylallylchlorid) gehört zu den Aromaten mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Es ist ein mit einer Phenylgruppe substituiertes Allylchlorid. Es ist nicht zu verwechseln mit Cinnamoylchlorid, dem Zimtsäurechlorid. Das isomere cis-Cinnamylchlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Cinnamylchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Cinnamylchlorid kann durch Reaktion von Cinnamylalkohol und Thionylchlorid oder Salzsäure<ref>Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen. In: Archiv der Pharmazie. Band 247, Nr. 3–9, 1909, S. 333–350, doi:10.1002/ardp.19092470316.</ref> gewonnen werden.

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Cinnamylfluorid | Cinnamylchlorid | Cinnamylbromid | Cinnamyliodid Vorlage:Klappleiste/Ende