Chloressigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäure
Allgemeines
Name	Chloressigsäure
Andere Namen	Monochloressigsäure 2-Chlorethansäure (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C2H3ClO2
Kurzbeschreibung	farbloser, stechend riechender Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-178-4 ECHA-InfoCard 100.001.072 PubChem 300 ChemSpider 10772140 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	94,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,58 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	61 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	189 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	2,14 Pa (20 °C)<ref>Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum </ref>
pKS-Wert	2,87 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.</ref>
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (4210 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.072">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​335​‐​400 P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−509,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In Chloressigsäure (auch: Monochloressigsäure) ist ein Wasserstoffatom der Methylgruppe der Essigsäure durch ein Chloratom ersetzt.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid.

Eigenschaften

Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem (essigsäureartigem) Geruch, die zwischen 53 und 63 °C schmelzen (je nach Modifikation) und sich leicht in Wasser, aber auch in Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure.

Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül und stabilisiert das Anion.

Verwendung

Chloressigsäure ist Ausgangsstoff für Carboxymethylcellulose, Mercaptoessigsäure, Cyanessigsäure sowie für Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe oder Arzneimittel. Direkt angewendet wird Monochloressigsäure beim Verätzen von Warzen (Handelsname: Acetocaustin).

Die Anwendung von Monochlor- und Monobromessigsäure als Desinfektions- und Konservierungsmittel in der Getränkeindustrie führte 1985 in Bayern zum Bierskandal.<ref name="gallen">Kantonales Amt für Lebensmittelkontrolle St.Gallen: 125 Jahre Kantonales Laboratorium, Jubiläumsschrift 1878 - 2003 (Memento vom 8. Januar 2006 im Internet Archive).</ref><ref name="sachon">Wolfgang Wagemann: Gelöst - Neues Desinfektionsmittel für CIP-Anwendungen. In: Brauindustrie, 2000 (11), S. 638–640.</ref>

Gefahren

Chloressigsäure und ihre Dämpfe sind giftig und wirken stark ätzend an den Augen, den Atemwegen und der Haut. Die Substanz wird leicht durch die Haut aufgenommen. Bei Berühren der Haut muss die Säure sofort mit Wasser abgespült werden. Es besteht die Gefahr einer Vergiftung, die bei Benetzung von 5 bis 10 % der Körperoberfläche, ab 80%iger Lösung, zum Tode führen kann.

Einzelnachweise

<references />