Chlorbenzotrichloride
Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.
Vertreter
| Chlorbenzotrichloride | |||||||||
| Name | 2-Chlorbenzotrichlorid | 3-Chlorbenzotrichlorid | 4-Chlorbenzotrichlorid | ||||||
| Andere Namen | o-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol |
m-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol |
p-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol p-α,α,α-Tetrachlortoluol | ||||||
| Strukturformel | Datei:O-Chlorobenzotrichloride.svg | Datei:M-Chlorobenzotrichloride.svg | Datei:P-Chlorobenzotrichloride.svg | ||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||
| PubChem | 16494 | 75052 | 21277 | ||||||
| ECHA-InfoCard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | ||||||
| Summenformel | C7H4Cl4 | ||||||||
| Molare Masse | 229,92 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ??? | flüssig | ||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch |
??? | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | ||||||
| Schmelzpunkt | 29–31 °C<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | ??? | 5,8& °C<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | ||||||
| Siedepunkt | 260–264 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 245 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||||||
| Dichte | 1,508 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 1,49 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | |||||||
| Löslichkeit | Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS_o"/> löslich in Ether, Aceton |
??? | Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS_p"/> löslich in Alkohol, Ether, Aceton | ||||||
| Flammpunkt | 98 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 113 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||||||
| Zündtemperatur | 505 °C<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 290‐302‐315‐319‐335‐341‐351‐412<ref name="GESTIS_o" /> | siehe oben | 302+312‐315‐335‐350‐361f‐372<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| 029 | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||
| 201‐234‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS_o" /> | siehe oben | 261‐280‐301+312‐302+352‐308+313<ref name="GESTIS_p"/> | |||||||
Darstellung
4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.<ref>Patent EP0725050B1: Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden. Angemeldet am 18. Januar 1996, veröffentlicht am 30. Dezember 1998, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Fritz Döring et al.</ref>
Verwendung
Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.<ref>Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref>Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Einzelnachweise
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