Chlorbenzol

Strukturformel
	Strukturformel von Chlorbenzol
Allgemeines
Name	Chlorbenzol
Andere Namen	Monochlorbenzol; Phenylchlorid; Chlorbenzen; MCB;
Summenformel	C6H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-628-5
ECHA-InfoCard	100.003.299
PubChem	7964
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	112,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,11 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	132 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11,7 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; gut in Ethanol, Diethylether und Benzol<ref name="roempp">Eintrag zu Chlorbenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,5241 (20 °C)<ref name="CRC90_3_92">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-92.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐332‐411
	P: 210‐273‐302+352‐304+340+312<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-90-7 bzw. Chlorbenzol)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	1110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorbenzol (C₆H₅Cl, Monochlorbenzol) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Chlor-Atom substituiert.

Darstellung

Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid.<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 176.</ref> Dabei entsteht auch das Nebenprodukt 1,4-Dichlorbenzol.

Chlorierung von Benzol

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 132 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,11083, B = 1435,675 und C = −55,124 im Temperaturbereich von 335 K bis 405 K.<ref>I. Brown: Liquid-Vapour Equilibria. III. The Systems Benzene-n-Heptane, n-Hexane-Chlorobenzene, and Cyclohexane-Nitrobenzene. In: Aust. J. Sci. Res. Ser. A. 5, 1952, S. 530–540.</ref>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	11,5 kJ·mol⁻¹<ref name="Kolesov">V. P. Kolesov, E. M. Tomareva, S. M. Skuratov, S. P. Alekhin: Calorimeter having a rotating bomb for determining heats of combustion of chlorinated organic compounds. In: Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 41, 1967, S. 817–820.</ref> 54,42 kJ·mol⁻¹<ref name="Platonov">V. A. Platonov, Yu. N. Simulin: Determination of the standard enthalpies of formation of polychlorobenzenes. III. The standard enthalpies of formation of mono-1,2,4- and 1,3,5-tri-, and 1,2,3,4- and 1,2,3,5-tetrachlorobenzenes. In: Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 59, 1985, S. 179–181.</ref>	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3112,7 kJ·mol⁻¹<ref name="Platonov" />	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	152,1 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Shehatta">I. Shehatta: Heat capacity at constant pressure of some halogen compounds. In: Thermochim. Acta. 213, 1993, S. 1–10. doi:10.1016/0040-6031(93)80001-Q</ref> 1,35 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	632,35 K<ref name="Young">S. Young: The Internal Heat of Vaporization constants of thirty pure substances. In: Sci. Proc. R. Dublin Soc. 12, 1910, S. 374.</ref>
Kritischer Druck	p_c	45,191 bar<ref name="Young" />
Kritische Dichte	ρ_c	3,24 mol·l⁻¹<ref name="Young" />
Schmelzenthalpie	Δ_fH	9,55 kJ·mol⁻¹<ref name="Domalski">Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1, 1996. doi:10.1063/1.555985</ref>	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	35,19 kJ·mol⁻¹<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Chlorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 28 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (520 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Eine Korrelation der unteren Explosionsgrenze mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 24 °C.<ref name="GESTIS" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 6,6 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur liegt bei 590 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Phenolharze. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich. Auch wirkt es stark hautreizend. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Der Arbeitsplatzgrenzwert nach TRGS 900 beträgt 10 ml·m⁻³ bzw. 47 mg·m⁻³.<ref name="GESTIS" />

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Chlorbenzol wurde 2023 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlorbenzol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch mutagene und reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2023 und wird von den Niederlanden durchgeführt.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2023 </ref>

Weblinks

Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol

Einzelnachweise

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluorbenzol | Chlorbenzol | Brombenzol | Iodbenzol Vorlage:Klappleiste/Ende

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