Chlor(triisopropyl)silan

Strukturformel
	Struktur von Chlortriisopropylsilan
Allgemeines
Name	Chlor(triisopropyl)silan
Andere Namen	Chlortriisopropylsilan; Triisopropylchlorsilan; Triisopropylsilylchlorid; TIPSCl;
Summenformel	C9H21ClSi
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit<ref name="merck" /><ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-492-0
ECHA-InfoCard	100.132.307
PubChem	139400
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Eigenschaften
Molare Masse	192,81 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,908 g·cm−3 (20 °C)<ref name="alfa"/>
Siedepunkt	197–200 °C (983 hPa)<ref name="merck" /><ref name="alfa" />
Dampfdruck	4,08 hPa (20 °C)<ref name="merck" />; 10 hPa (80 °C)<ref name="alfa" />;
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338<ref name="merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlor(triisopropyl)silan (auch Triisopropylsilylchlorid, TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Chlor(triisopropyl)silan ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.<ref>R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.</ref> Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Einzelnachweise