CataCXium F sulf

Strukturformel
Strukturformel von CataCXium F sulf
Allgemeines
Name	CataCXium F sulf
Andere Namen	Dicyclohexyl{2-sulfo-9-[3-(4-sulfophenyl)­propyl]-9H-fluoren-9-yl}phosphonium­hydrogensulfat (IUPAC)
Summenformel	C34H43O10PS3
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 693-331-0 ECHA-InfoCard 100.221.684 PubChem 24878816 ChemSpider 28475201 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	738,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei StremVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

CataCXium F sulf ist eine wasserlösliche Organophosphorverbindung, die sich vom Fluoren ableitet. Palladiumkomplexe dieser Verbindung haben sich als äußerst aktive Katalysatorsysteme in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, z. B. Suzuki-Kupplung<ref>Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design. Chemistry-A European Journal (2008), 14(14), 4267–4279.</ref>, Sonogashira-Kupplung<ref>Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous/organic cross coupling: Sustainable protocol for Sonogashira reactions of heterocycles. In: Green Chemistry (2008), 10(5), 563–570.</ref> oder Buchwald-Hartwig-Kupplung erwiesen.

CataCXium F sulf ist im 100-g-Maßstab synthetisierbar<ref>Fleckenstein, Christoph A.; Kadyrov, Renat; Plenio, Herbert: Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. In: Organic Process Research & Development, (2008), 12(3), 475–479.</ref> und kommerziell erhältlich.

Literatur

• Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous n-Butanol. Journal of Organic Chemistry (2008), 73(8), 3236–3244.
• Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous cross-coupling. Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of N-heteroaryl halides and N-heteroarylboronic acids. Green Chemistry (2007), 9(12), 1287–1291.

Einzelnachweise

<references />