Calciumadipat

Strukturformel
Strukturformel von Calciumadipat
Allgemeines
Name	Calciumadipat
Andere Namen	Calciumhexandioat
Summenformel	C6H8CaO4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Monohydrat)<ref name="Mathew" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 231-295-6 ECHA-InfoCard 100.028.450 PubChem 185482 ChemSpider 161253 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Monohydrat)<ref name="Mathew" />
Schmelzpunkt	371 °C (Zersetzung)<ref name="Jumanath">E. C. Jumanath, P. P. Pradyumnan: Thermal degradation and spectroscopic studies of single-crystalline organometallic calcium adipate monohydrate. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. Band 140, Nr. 2, 2020, S. 567–575, doi:10.1007/s10973-019-08916-z. </ref>
Löslichkeit	40,2 g·l−1 (13 °C)<ref name="Dieterle" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Calciumadipat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurensalze und das Calciumsalz der Adipinsäure.

Herstellung

Calciumadipat kann durch Fällung einer heißen Calciumchloridlösung mit Natriumadipat hergestellt werden.<ref name="Dieterle">W. Dieterle, C. Hell: "Zur Kenntnis der Adipinsäure" in Ber. d. dt. chem. Ges. 1884, 17, S. 2221–2228. Volltext</ref>

<math>\mathrm{(CH_2)_4(COO^{-})_2(Na^{+})_2 + CaCl_2 \ \longrightarrow \ 2\ NaCl + (CH_2)_4(COO)_2Ca \downarrow}</math>

Auch die Neutralisation einer Calciumhydroxidlösung mit Adipinsäure liefert Calciumadipat.<ref name="Dieterle"/>

<math>\mathrm{(CH_2)_4(COOH)_2 + Ca(OH)_2 \ \longrightarrow \ (CH_2)_4(COO)_2Ca + 2\ H_2O}</math>

Eigenschaften

Calciumadipat kristallisiert als Monohydrat im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 mit den Gitterparametern a = 589,9 pm, b = 679,8 pm, c = 1082,1 pm, α = 78,999°, β = 81,831° und γ = 82,971°. In der Elementarzelle befinden sich zwei Formeleinheiten.<ref name="Mathew">M. Mathew, S. Takagi, H. L. Ammon: "Crystal structure of calcium adipate monohydrate" in Journal of Chemical Crystallography 1993, 23(8), S. 617–621. doi:10.1007/BF01325183</ref> Es ist in kaltem Wasser deutlich besser löslich als in heißem – bei 12 °C lösen sich 40,2 g in 1 Liter Wasser, bei 100 °C nur 12,0 g.<ref name="Dieterle"/> Das Monohydrat gibt ab 103 °C Kristallwasser ab und ab 371 °C zersetzt sich das Anhydrat unter Bildung von Calciumoxalat.<ref name="Jumanath" />

Die Pyrolyse von Calciumadipat bei 350 °C liefert Cyclopentanon und Calciumcarbonat.<ref name="Bansal">Raj K. Bansal: "A text book of organic chemistry", Verlag New Age International, 4. Auflage, ISBN 9788122414592, S. 475. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Pyrolyse von Calciumadipat

Die Freie Standardbildungsenthalpie von Calciumadipat beträgt Δ_fG⁰ = -1214,405 kJ/mol.<ref name="Loos">Dissertation: "Experimentelle Untersuchung und Modellierung der Löslichkeit von Kalkstein und Gips in wässerigen Systemen bei höheren Ionenstärken", Dieter Loos, 2003, Universität Duisburg-Essen. Volltext (PDF; 1,2 MB)</ref>

Verwendung

Calciumadipat wurde als Zusatzstoff in Zigaretten vorgeschlagen, um die geschmacksbedingt zugesetzte Mentholmenge zu verringern.<ref name="Bavley">Patent US3082125A: Process for improving the flavor and aroma of tobacco and product. Angemeldet am 23. Mai 1961, veröffentlicht am 19. März 1963, Anmelder: Philip Morris Inc, Erfinder: Bavley Abraham, Frank E. Resnik.‌</ref> Ebenso wurde es als Zusatzstoff in Zahnpasten vorgeschlagen.<ref name="Weststrate">Patent US4460565A: Anticariogenic remineralizing dentifrice. Angemeldet am 2. Juli 1982, veröffentlicht am 17. Juli 1984, Anmelder: Intradal NV, Erfinder: Jan Weststrate, Ede M. Staal.‌</ref>

Einzelnachweise

<references />