Cadusafos

Strukturformel
Strukturformel von Cadusafos
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Cadusafos
Andere Namen	S,S-Di-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorodithioat (IUPAC) O-Ethyl-S,S-bis(1-methylpropyl)-phosphorodithioat
Summenformel	C10H23O2PS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 619-129-4 ECHA-InfoCard 100.108.705 PubChem 91752 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	270,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,054 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	< −65 °C<ref name="FAO">FAO: Cadusafos (PDF; 376 kB)</ref>
Siedepunkt	112–114 °C bei 1,1 hPa<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	0,1196 Pa (25 °C interpoliert)<ref name="FAO" />
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (0,248 g/l)<ref name="Sigma" /> mischbar mit o-Xylol, Aceton, Ethylacetat und 1,2-Dichlorethan<ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​400 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	37,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> 24,4 mg·kg−1 (LD50, männl. Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cadusafos ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Cadusafos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und 2-Butylmercaptan gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Cadusafos synthesis.svg

Eigenschaften

Cadusafos ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Ab 208 °C zersetzt sie sich und ist in Lösung bei einem pH-Wert von 5 und 7 stabil. Bei einem pH-Wert von 9 beträgt die experimentelle Halbwertszeit 179 Tage.<ref name="FAO" />

Verwendung

Cadusafos wird als Nematizid verwendet. In den USA und Lateinamerika war es zum Einsatz bei Bananen und Kartoffeln zugelassen.<ref name="FAO" />

Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In der EU ist Cadusafos nicht als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref name="umwelt-online.de">umwelt-online.de: umwelt-online-Demo: Entscheidung 2007/428/EG über die Nichtaufnahme von Cadusafos in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• EU: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cadusafos. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 262r, doi:10.2903/j.efsa.2009.262r.

Einzelnachweise

<references />