Cumolhydroperoxid

Strukturformel
Struktur von Cumolhydroperoxid
Allgemeines
Name	Cumolhydroperoxid
Andere Namen	CUHP CHP α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel	C9H12O2
Kurzbeschreibung	farblose brennbare Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-254-7 ECHA-InfoCard 100.001.141 PubChem 6629 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,03 g·cm−3 (80%ige Lösung in Cumol)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	44–45 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Cumolhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	100–101 °C (11 hPa), ab 80 °C beginnende Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	13 Pa (53 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser<ref name=roempp/> leicht in Ethanol und Aceton<ref name=roempp/>
Brechungsindex	1,5242 (20 °C)<ref>Heinrich Hock, Heinz Kropf: Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, XX. Mitteil.1): Methylierte Hydroperoxyde und sonstige Derivate. In: Chemische Berichte. Band 88, Nr. 10, Oktober 1955, S. 1544–1550, doi:10.1002/cber.19550881012. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.141">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​302+312​‐​304​‐​331​‐​314​‐​335​‐​350​‐​373​‐​411 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​370+378<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	382 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Cumolhydroperoxid hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C. Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 180 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1876 kJ·kg⁻¹ bzw. −285 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.</ref>

Verwendung

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 753.</ref>

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C<ref name="GESTIS" />) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise

<references />