2,4-Dinitrochlorbenzol

Strukturformel
	Strukturformel von 2,4-Dinitrochlorbenzol
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol; DNCB; CDNB; (4-Chlor-1,3-dinitrobenzol);
Summenformel	C6H3ClN2O4
Kurzbeschreibung	gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-551-4
ECHA-InfoCard	100.002.321
PubChem	6
ChemSpider	13868426
DrugBank	DB11831
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	53 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	315 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 15 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5857 (60 °C)<ref name="CRC90_3_100">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐310‐315‐317‐318‐373‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310‐302+352+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 130 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,4-Dinitrochlorbenzol (1-Chlor-2,4-dinitrobenzol) ist eine organische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden. Bei dieser Herstellung kann es zur Explosion kommen.<ref name="GESTIS" /> Auch die Synthese ausgehend von Chlorbenzol und dessen Nitrierung ist bekannt und wurde schon von Fritz Ullmann im Praktikumsbuch beschrieben.<ref>Kleine Synthese-Ecke. Technische Universität Ilmenau, abgerufen am 1. Mai 2020. </ref>

Eigenschaften

Datei:1-chloro-2,4-dinitrobenzene.JPG

2,4-Dinitrochlorbenzol

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei polymorphen Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist.<ref name="Energetic Materials Encyclopedia"> T. M. Klapötke: Energetic Materials Encyclopedia, de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 532–535.</ref> Die Verbindung bildet als Schmelze bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Schmelze hat einen Flammpunkt von 194 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (160 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (1850 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Beim Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.<ref name="GESTIS" />

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.<ref>Hans Billroth Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 3, März 1936, S. 532–533, doi:10.1021/ja01294a502. </ref><ref>H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene. In: Biochemical Journal. Band 41, Nr. 4, Januar 1947, S. 558–559, PMID 20270792, PMC 1258537 (freier Volltext). </ref>

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.<ref>N. S. Wedroff: Zur Frage der Sensibilisierung der Haut. Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen. In: Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Band 3, Nr. 4, 1932, S. 509–522, doi:10.1007/BF02125115. </ref>

Literatur

Friedrich Konrad Beilstein, Bernhard Prager, Paul Jacobsen: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5: Cyclische Kohlenwasserstoffe. Springer, Berlin 1922, OCLC 643750406, S. 263 (archive.org).
Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Als Ergänzung d. 5. Bandes d. Hauptwerkes, die Literatur von 1920–1929 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5, Ergänzungswerk 2. Springer, Berlin / Heidelberg 1943, OCLC 630323514, S. 196 (archive.org).

Weblinks

Commons: 2,4-Dinitrochlorbenzol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

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