2-Butanol

Strukturformel
Strukturformel des 2-Butanols
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Butanol
Andere Namen	Butan-2-ol sec-Butanol Butanol-2 sec-Butylalkohol Ethylmethylcarbinol Butylenhydrat Vorlage:INCI
Summenformel	C4H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [Racemat] Vorlage:CASRN [(R)-Enantiomer] Vorlage:CASRN [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 201-158-5 ECHA-InfoCard 100.001.053 PubChem 6568 ChemSpider 6320 DrugBank DB02606 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−115 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	99 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	16,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 33,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 62,7 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 110 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Römpp">Eintrag zu Butanole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Wasser (125 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />; 29,0 g in 100 g Wasser bei 25 °C<ref name="Alger">Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10.1021/ed068p939.1.</ref>)
Brechungsindex	1,3978 (20 °C)<ref name="CRC90_3_74">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.053">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335​‐​336 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: nicht festgelegt<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 300 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-92-2 bzw. sec-Butanol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen.

Vorkommen

Datei:Schwarze Johannisbeeren Makro.jpg

Schwarze Johannisbeeren

Natürlich kommt 2-Butanol in Äpfeln (Malus domestica), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Myrte (Myrtus communis) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

Isomere

2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.

Isomere von 2-Butanol
Name	(S)-2-Butanol	(R)-2-Butanol
Andere Namen	(+)-2-Butanol	(−)-2-Butanol
Strukturformel	Datei:Structural formula of (S)-2-Butanol.svg	Datei:Structural formula of (R)-2-Butanol.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	224-168-1	238-967-8
	201-158-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	444683	84682
	6568 (Racemat)
DrugBank	−	−
	DB02606 (Racemat)
Wikidata	Q27104553	Q70731894
	Q209332 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C.<ref name="ARPE">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 223. </ref>

Industrielle Synthese von 2-Butanol durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten

Industrielle Synthese von 2-Butanol durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten

Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol.<ref name="ARPE" />

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:

2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

Eigenschaften

2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 290 g·l⁻¹ bei 25 °C.<ref name="Alger" /> Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Butanol gilt als leicht entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,65 Vol.‑% (51 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (340 g·m⁻³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt liegt bei 19 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,2 Mol.–% unter Stickstoff und 12,2 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und als Lösemittel für Nitrocellulose.

Sicherheitshinweise

2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)<ref name="GESTIS" /> liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: 2-Butanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>