Butyronitril

Strukturformel
Strukturformel von Butyronitril
Allgemeines
Name	Butyronitril
Andere Namen	n-Butyronitril Buttersäurenitril Butannitril 1-Cyanopropan Propylcyanid n-Propylcyanid
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-700-6 ECHA-InfoCard 100.003.365 PubChem 8008 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−112 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	117 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3842 (20 °C)<ref name="CRC90_3_72">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.365">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331 P: 280​‐​312​‐​302+350​‐​310​‐​304+340​‐​240​‐​210<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−5,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyronitril ist eine flüssige, auf der Erde nicht natürlich vorkommende chemische Verbindung und das Nitril der Buttersäure.

Darstellung

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.<ref name="brodmann">Marcel Brodmann: Studien zur katalytischen Anlagerung von Cyanwasserstoff an Propylen. Dissertation, ETH Zürich, 1963.</ref> Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril. Die spontane Bildung von Butyronitril aus Butyraldoxim bei dessen Destillation führte 1966 zu einer schweren Explosion.<ref>Sichere Chemiearbeit. Band 3, S. 20. </ref>

Vorkommen

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.<ref name="wiss">Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Memento vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)</ref>

Toxizität

Butyronitril kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und besonders über die Haut aufgenommen werden. Bei Vergiftungen zeigen sich ähnliche Symptome wie bei Blausäure, jedoch im Vergleich verzögert.<ref name="GESTIS"/>

Literatur

• Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3

Einzelnachweise

<references/>