Brillantgrün (Farbstoff)

Strukturformel
Struktur von Brillantgrün
Allgemeines
Name	Brillantgrün
Andere Namen	Basic Green 1 Ethylgrün Diamantgrün G Malachitgrün G 4-{[4-(Diethylamino)phenyl](phenyl)­methylen}-N,N-diethyl-2,5-cyclohexa­dien-1-iminiumhydrogensulfat (IUPAC)
Summenformel	C27H34N2O4S
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-190-1 ECHA-InfoCard 100.010.174 PubChem 12449 ChemSpider 11941 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	482,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,126 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	210 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	Zersetzung im Bereich von 237 °C bis 279 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	313 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Basic Green 1, Trivialname Brillantgrün () ist ein kationischer Farbstoff aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Es ist in Wasser und Alkohol löslich, die Lösungen haben eine grüne Farbe. Im pH-Bereich zwischen 0,0 und 2,6 wechselt die Farbe von gelb zu grün.

Eigenschaften

Brillantgrün ist ein brennbarer grüner Feststoff mit schwachem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 210 °C. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.<ref name="GESTIS" /> Die grüne Farbe ist darauf zurückzuführen, dass mehrere mesomere Grenzstrukturen existieren, in denen die delokalisierten π-Elektronen leicht anregbar sind und im sichtbaren Bereich der elektromagnetischen Strahlung Wellenlängen im roten Bereich absorbieren können.

Mesomere Grenzstrukturen

Mesomere Grenzstrukturen

Darstellung

Man synthetisiert die farblose Leukobase des Brillantgrün aus N,N-Diethylanilin und Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure. Anschließend wird mit Blei(IV)-, Mangan(VII)- oder Chrom(VI)-oxid in saurer Lösung oxidiert. Die so erhaltene Carbinolbase wird durch Erhitzen dehydratisiert und mit Schwefel- oder Oxalsäure neutralisiert. Als Antiseptikum ist das Oxalat (CAS 23664-66-6) üblich.

Synthese

Synthese

Verwendung

Brillantgrün kann zum Färben und Bedrucken von Textilien, Leder und Papier sowie in Druckfarben, Tinten, Farbbändern und Kugelschreiberpasten verwendet werden.<ref name="GESTIS" />

Brillantgrün verfügt als Oxidationsmittel über eine breite biozide Wirkung gegen Parasiten, Pilzbefall und bakterielle Infektionen.<ref>Otto Hermann Paetzold: Experimentelle Untersuchungen zur Frage des Wirkungsmechanismus von Brillantgrün bei Staphylokokken. In: Arch. Derm. Forsch. Band 243, 1972, doi:10.1007/bf00595323. </ref> In der Veterinärmedizin war das Altarzneimittel (ohne moderne Zulassung) schon lange im Einsatz. Es wurde auch in der Teichwirtschaft und Aquaristik eingesetzt.

Mit der Ergänzungslieferung 1996 wurde Brillantgrün aus dem NRF gestrichen. Prüfzertifikate nach DAC fehlten. Bedingt durch die Synthese kann der Grünfarbstoff mit Schwermetallen verunreinigt sein. Die pharmakologisch-toxikologische Nutzen/Risiko-Abwägung fiel aufgrund lang anhaltender Probleme negativ aus.<ref>Rezepturhinweise: Farbstoffe. Neues Rezeptur-Formularium. ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände. Pharmazeutisches Laboratorium / Govi-Verlag Pharmazeutischer Verlag GmbH. 13. Juli 2009. (PDF)</ref>

Brillantgrün wurde auch in der Biochemie verwendet. Friedrich Loeffler verwendete die Verbindung zur Anreicherung von Typhus- und Paratyphuserregern.<ref>H. Killian: Brillantgrün, seine elektiv-bacterieide Wirkung und seine Verwendung zur Typhus- und Paratyphusdiagnose. In: Zeitschr. f. Hygiene. Band 103, 1924, doi:10.1007/bf02179544. </ref> Das Brillantgrün-Galle-Medium dient zur selektiven Anreicherung und Zählung von coliformen Bakterien in Milch,<ref>DIN 10172-1:1992-04, Mikrobiologische Milchuntersuchung; Bestimmung der coliformen Keime; Verfahren mit flüssigem Nährmedium. doi:10.31030/2513475. </ref> Wasser und anderen Proben.<ref name="Carl-Roth">Brillantgrün-Galle-Medium – Zur selektiven Anreicherung und Zählung von coliformen Bakterien in Milch, Wasser und anderen Proben</ref> Es ist ein mesomeriestabilisiertes quartäres Ammoniumsalz.

Seljonka

Datei:Brilliant green 1a.jpg

„Seljonka“-Fläschchen

In Osteuropa und den Ländern der ehemaligen UdSSR wird die alkoholische Lösung von Basic Green 1 (Solutio viridis nitentis spirituosa 1 %) als Antiseptikum<ref>Joseph K. Narat: Brilliant Green: a Clinical Study of Its Value As a Local Antiseptic. In: Ann Surg. Band 94, Nr. 6, 1931, S. 1007–1012, doi:10.1097/00000658-193112000-00003. </ref> verwendet. In der Umgangssprache heißt der Stoff „seljonka“.<ref>M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month, 50(6), 2004, S. 270–279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002.</ref><ref>Maria Balabanova, Liudmila Popova, Rositsa Tchipeva: Dyes in dermatology. In: Clinics in Dermatology. Band 21, Nr. 1, 1. Januar 2003, S. 2–6, doi:10.1016/S0738-081X(02)00330-9. </ref>

Unter einer Seljonka-Attacke versteht man eine Form von Protest, Provokation oder gewalttätigem Angriff auf eine Person, die vorwiegend im Gesicht mit der grünen Farblösung übergossen wird. In den 2010er Jahren war dies in Russland und der Ukraine weit verbreitet. In der Folge wurde die Seljonka – und die grüne Farbe im Allgemeinen – zum Symbol des politischen Protestes in Russland.<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: [ Russland: Bei Chemikalien-Angriffen auf Kritiker schaut der Kreml weg.] In: welt.de. Die Welt, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 6. Mai 2017. Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Brillantgrün – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />