Boswelliasäuren

Die Boswelliasäuren (auch Boswellinsäuren) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die natürlich im Harz der Weihrauchbäume (Boswellia), dem Weihrauch, vorkommen. Die beiden Grundstrukturen stellen die α-Boswelliasäure (Oleanan-Typ) und die β-Boswelliasäure (Ursan-Typ) dar, je nach Anordnung der beiden Methylgruppen am Ring E. Den zu den Harzsäuren zählenden Stoffen liegt chemisch eine pentacyclische Triterpenstruktur mit einer cis-Stellung der Ringe D und E zugrunde.

Boswelliasäuren

Name

α-Boswelliasäure

β-Boswelliasäure

Strukturformel

Datei:Αlpha-Boswelliasäure.svg

Datei:Β-Boswelliasäure.svg

C₃₀H₄₈O₃

456,70 g·mol⁻¹

fest

keine GHS-Piktogramme

<ref name="Sigma_a">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

keine GHS-Piktogramme

<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

H- und P-Sätze

keine H-Sätze

keine EUH-Sätze

keine P-Sätze

Derivate

Von den Boswelliasäuren sind auch einige Derivate bekannt, insbesondere Verbindungen, die an Position 11 eine Ketogruppe tragen und/oder an Position 3 acetyliert sind.

Derivate der Boswelliasäuren
Name	Struktur	CAS-Nummer	PubChem	Summenformel
3-O-Acetyl-α-boswelliasäure	Struktur von 3-O-Acetyl-α-boswelliasäure.svg	Vorlage:CASRN<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	15181201	C₃₂H₅₀O₄
3-O-Acetyl-11-keto-α-boswelliasäure				C₃₂H₄₈O₅
3-O-Acetyl-β-boswelliasäure (AcBA)	Struktur von 3-O-Acetyl-beta-boswelliasäure	Vorlage:CASRN<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	11386458	C₃₂H₅₀O₄
11-Keto-β-boswelliasäure (KBA)	Struktur von 11-Keto-β-boswelliasäure (KBA)	Vorlage:CASRN	6918114	C₃₀H₄₆O₄
3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (AKBA)	Struktur von 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure	Vorlage:CASRN	6918115	C₃₂H₄₈O₅

Eigenschaften

Boswelliasäuren sind die hauptsächlichen pharmakologisch wirksamen Bestandteile des Weihrauchs und gelten auch als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von Präparaten aus Weihrauch-Trockenextrakten.<ref name="Stange">Stange, Eduard F.: Entzündliche Darmerkrankungen. Schattauer Verlag, 2015, ISBN 978-3-794-53081-6, S. 274.</ref> Jedoch besitzt nicht jede Boswelliasäure eine pharmakologische Wirkung bei der üblichen Dosierung und oraler Aufnahme.<ref>Z. Du, Z. Liu, Z. Ning, Y. Liu, Z. Song, C. Wang, A. Lu: Prospects of boswellic acids as potential pharmaceutics. In: Planta medica. Band 81, Nummer 4, März 2015, S. 259–271, doi:10.1055/s-0034-1396313, PMID 25714728.</ref>

Insbesondere die im Weihrauchharz enthaltene 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (AKBA) und die 11-Keto-β-boswelliasäure (KBA) wirken entzündungshemmend, indem sie nicht-kompetitiv die 5-Lipoxygenase hemmen und damit die Leukotriensynthese mindern.<ref name="Abdel-Tawab">M. Abdel-Tawab, O. Werz, M. Schubert-Zsilavecz: Boswellia serrata: an overall assessment of in vitro, preclinical, pharmacokinetic and clinical data. In: Clinical Pharmacokinetics. Band 50, Nummer 6, Juni 2011, S. 349–369, doi:10.2165/11586800-000000000-00000, PMID 21553931.</ref><ref>K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.7, Indischer Weihrauch. Loseblattsammlung, 28. Lieferung 2007, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref><ref name="Gilbert">Nathaniel C. Gilbert, Jana Gerstmeier, Erin E. Schexnaydre, Friedemann Börner, Ulrike Garscha, David B. Neau, Oliver Werz & Marcia E. Newcomer (2020) Structural and mechanistic insights into 5-lipoxygenase inhibition by natural products. Nature Chemical Biology, doi:10.1038/s41589-020-0544-7 (11. Mai 2020)</ref>

Bei hohen Konzentrationen wird die Entzündungskaskade, ausgehend von der Arachidonsäure, gehemmt. Die Rolle der Leukotriene im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit entzündlichen Reaktionen des Körpers (darunter auch Allergien). Bei einer oralen Aufnahme werden aufgrund einer geringen Bioverfügbarkeit für diese beiden Boswelliasäuren keine pharmakologisch wirksamen Konzentrationen im Blut erreicht.<ref name="Abdel-Tawab" /> Für die β-Boswelliasäure werden dagegen 100-fach höhere Konzentrationen gefunden, welche die Prostaglandin-E-Synthase 1 in Mikrosomen und die Serinprotease Kathepsin G hemmen.<ref name="Abdel-Tawab" />

Boswelliasäuren zeigen zytotoxische und Anti-Tumor-Wirkungen und werden zur Behandlung von Tumoren untersucht.<ref>M. A. Khan, R. Ali, R. Parveen, A. K. Najmi, S. Ahmad: Pharmacological evidences for cytotoxic and antitumor properties of Boswellic acids from Boswellia serrata. In: Journal of ethnopharmacology. Band 191, September 2016, S. 315–323, doi:10.1016/j.jep.2016.06.053, PMID 27346540.</ref> Dabei spielen auch eine induzierte Apoptose und ihre Wirkung als Topoisomerasehemmer eine Rolle.<ref>Boswelliasäuren. Universität des Saarlandes, abgerufen am 31. Januar 2023. </ref><ref>R. Zirbel, R. C. Fernando, E. Tuschen-Bürger, H. Şahinbaş: Afrikanischer Weihrauch, Boswellia carterii. In: Erfahrungsheilkunde. Band 53, Ausgabe 6, Karl F. Hauck Verlag, Stuttgart 2004, S. 356–363</ref> Weiterhin werden Weihrauchextrakte zur Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen untersucht.<ref>S. C. Ng, Y. T. Lam, K. K. Tsoi, F. K. Chan, J. J. Sung, J. C. Wu: Systematic review: the efficacy of herbal therapy in inflammatory bowel disease. In: Alimentary pharmacology & therapeutics. Band 38, Nummer 8, Oktober 2013, S. 854–863, doi:10.1111/apt.12464, PMID 23981095.</ref>

Literatur

Michael Paul, Johann Jauch: Chemotaxonomic investigations on resins of the frankincense species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii: a qualitative and quantitative approach by chromatographic and spectroscopic methodology. Saarbrücken 2012, DNB 1052551505, urn:nbn:de:bsz:291-scidok-49998 (Dissertation).

Einzelnachweise