Borsäuretrimethylester

Strukturformel
	Struktur von Borsäuretrimethylester
Allgemeines
Name	Borsäuretrimethylester
Andere Namen	ortho-Borsäure-trimethylester; Trimethylborat;
Summenformel	C3H9BO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-468-9
ECHA-InfoCard	100.004.063
PubChem	8470
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,923 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−29,3 °C<ref name="Sorbe"/>
Siedepunkt	68,7 °C<ref name="Sorbe"/>
Dampfdruck	182 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3568 (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐360FD‐312
	P: 210‐240‐280<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	6140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>; 1850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Borsäuretrimethylester (Trimethylborat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borsäureester. Es ist der Methylester der Borsäure.

Darstellung

Borsäuretrimethylester entsteht durch Veresterung von Borsäure mit Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren in einer Gleichgewichtsreaktion:<ref>Universität Würzburg: Grüne Flammen (Bildung von Borsäuremethylester) (PDF; 9 kB).</ref>

<math> \mathrm{B(OH)_3 + 3 \ CH_3OH \ \rightleftharpoons \ B(OCH_3)_3 + 3 \ H_2O}</math>

Zur Verschiebung des Gleichgewichtes auf die rechte Seite ist es jedoch nötig, dem Reaktionsgemisch eines der Produkte zu entziehen (Prinzip von Le Chatelier). Die sich bei Veresterungen häufig anbietende Methode ist die Bindung des Wassers durch wasserentziehende Mittel wie beispielsweise Schwefelsäure, welche gleichzeitig als saurer Katalysator wirkt.

Die Umsetzung von Bortrioxid führt zur Bildung eines Gemisches verschiedener Borsäureester.

Eine dritte Möglichkeit besteht in der Umsetzung von Borhalogeniden mit Methanol in Gegenwart einer Base wie im folgenden Beispiel mit Bortribromid:

<math> \mathrm{BBr_3 + 3 \ CH_3OH \ \rightleftharpoons \ B(OCH_3)_3 + 3 \ HBr}</math>

Der entstehende Halogenwasserstoff (im Beispiel Bromwasserstoff) wird durch die Base gebunden.

Eigenschaften

Datei:Boratflamme.jpg

Grüne Flamme von Borsäuretrimethylester

Borsäuretrimethylester ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. In Wasser wird sie zügig in Borsäure und Methanol hydrolysiert. Die Hydrolyse verläuft mit −19,3 kJ·mol⁻¹ exotherm.<ref>Charnley, T.; Skinner, H.A.; Smith, N.B.: Thermochemistry of Organo-boron Compounds. Part I. Esters of Boric Acid, in: J. Chem. Soc., 1952, S. 2288–2291 (doi:10.1039/JR9520002288).</ref> Sie ist der einfachste Borsäureester. Als Verbindung des Bors brennt sie mit kräftig hellgrün gefärbter Flamme. Weil keine C–C-Bindungen vorliegen, entsteht bei der Verbrennung kein Ruß, der in der Flamme gelb glüht und so die Flammenfärbung überstrahlt (eine große Ethanolflamme hat bereits eine gelbliche Flamme, Alkane brennen mehr oder weniger hell). Bei der Verbrennung entsteht nicht flüchtiges, weißes Bortrioxid, das Säureanhydrid der Borsäure, welches die Flamme rauchen lässt:

<math>\mathrm{2 \ B(OCH_3)_3 + 9 \ O_2 \ \longrightarrow \ 6 \ CO_2 + 9 \ H_2O + B_2O_3.} </math>

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,74371, B = 1476,192 und C = −29,0 im Temperaturbereich von 304 K bis 340,5 K.<ref>P. M. Christopher, A. Shilman: Vapor Pressures of Trialkyl Borates, in: J. Chem. Eng. Data, 12, 1967, S. 333–335 (doi:10.1021/je60034a012).</ref> Die Verbindung bildet entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.<ref name="Sorbe">G. Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten. 100. Ergänzungslieferung 6/2004, ecomed-Verlag, ISBN 3-609-73060-9.</ref>

Verwendung

Reiner Borsäuretrimethylester findet technisch wenig Anwendung. Er dient in geringem Maße zur Oberflächenvergütung von Stahl (Bildung einer korrosionshemmenden Fe₂B-Schicht) in speziellen Plasmaverfahren. Borsäuretrimethylester findet als Ausgangssubstanz für Borsäure-Edukte der Suzuki-Kupplung Verwendung. Weiterhin wird Borsäuretrimethylester als Flussmittel zum Löten in sogenannten „Gasflux“-Verfahren eingesetzt.

Die durchgehend grüne Flammenfärbung des Esters kann analytisch als Indiz für die Anwesenheit von Borsäure/Boraten bzw. Methanol (die Borsäureester höherer Alkohole liefern nur grüne Flammensäume) dienen, ist jedoch nicht eindeutig. Sie ist jedoch sehr empfindlich und wird schon durch Spuren von Borsäure verursacht (zum Beispiel aus dem häufig in Laboren verwendeten Borosilicatgläsern stammend).

In der Nukleartechnik wird der Borsäuretrimethylester als Absorptionsmittel für Neutronen verwendet.<ref>Herder Lexikon Chemie. Gütersloh 1985, Buch-Nr. 03838 0, S. 43.</ref>

Weblinks

Video demonstriert die Flammenfärbung durch Borsäuremethylester
Eintrag zu Trimethyl borate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise