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Bleichaktivator

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Bleichaktivatoren oder auch Bleichmittelaktivatoren genannt, erlauben eine niedrigere Waschtemperatur, als sie zur Erzielung der vollen Aktivität von Bleichmitteln in der Waschflotte ansonsten erforderlich wäre. Bleichmittel, in der Regel Peroxide, sind häufig erst ab einer Temperatur von 60 °C ausreichend aktiv. Mit Bleichaktivatoren kann die Wirkung schon bei 40 °C auftreten.

Wirkungsweise

Bleichaktivatoren sind Feststoffe und reagieren sehr schnell mit flüssigen Bleichmitteln (Wasserstoffperoxid bzw. Peroxycarbonsäuren), die aus festen Peroxiden, wie z. B. Percarbonaten, in wässriger Phase entstehen. Daher finden Bleichaktivatoren als Granulat praktisch nur in festen Waschmittelzubereitungen Verwendung, in denen die Lagerstabilität durch die räumliche Trennung der festen Komponenten gewährleistet wird. Wasserfreie Zubereitungen<ref name="Clariant">Clariant Surfactant Division: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20130717231307 

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  }} (PDF; 885 kB), August 1999.</ref> oder die Stabilisierung eines anionischen Aktivators mit kationischen Tensiden und Einbau in nicht-ionische Mizellen<ref>M. Tsumadori, J. Oleo. Sci., 50 (5), 367-372 (2001) und M. Tsumadori: Recent trends of surfactants in the fabric & home care field, in CD Proceedings 6th World Surfactants Congress CESIO, Berlin, Germany, June 21-23, 2004 (paper # 196).</ref> konnten sich kommerziell nicht durchsetzen.

Ein wichtiger Aktivator ist Tetraacetylethylendiamin (TAED). TAED geht eine chemische Reaktion ein, z. B. mit dem Bleichmittel Natriumperborat. Dabei wird das Bleichmittel Peroxyessigsäure (= Peressigsäure) gebildet. Peressigsäure ist selbst ein Bleichmittel, das aber wegen seiner zu niedrigen Lagerstabilität z. B. in Vollwaschmitteln nicht direkt beigegeben wird.

TAED wirkt besser gegen hydrophile Flecken (Tee, Kaffee, Rotwein) und wird vor allem in Europa bei Waschtemperaturen zwischen 40 und 60 °C eingesetzt, während sich in den USA bei den dort gebräuchlichen Waschtemperaturen zwischen 20 und 40 °C Nonanoyloxybenzolsulfonat (NOBS) durchgesetzt hat. In Japan, wo auch im Winter mit kaltem Leitungswasser gewaschen wird, findet das NOBS-analoge LOBS (Dodecanoyloxybenzolsulfonat) und die carbonsäurehomologe DOBA (Decanoyloxybenzoesäure) Verwendung.

NOBS-LOBS-DOBA
NOBS-LOBS-DOBA

Die Persäuren Peroxynonansäure bzw. Peroxy(do)decansäure (herstellbar aus langkettigen Carbonsäureestern mit Wasserstoffperoxid) besitzen eine höhere Affinität zu hydrophoben Flecken (Ketchup, Curry, Sojasauce), was ein weiterer Grund für die größere Verbreitung in USA bzw. Japan ist.

Wirtschaftliche Bedeutung

Der Verbrauch von Bleichaktivatoren betrug 2002 ca. 105,000 Tonnen.<ref>G. Reinhardt, To Bleach or Not to Bleach – New Oxygen-Based Bleach Technology, in 5th World Conference on Detergents: Reinventing the Industry: Opportunities and Challenges, edit. A. Cahn, AOCS Publishing, 2003, ISBN 978-1-893997-40-0.</ref> Der Verbrauch ist aber stagnierend bis rückläufig wegen des Kostendrucks bei Waschmitteln und des Vordringens flüssiger Waschmittelzubereitungen (die allerdings keine Bleichmittel und Bleichaktivatoren enthalten). Die relativ hohen Kosten herkömmlicher Bleichsysteme erschweren auch deren Verbreitung in den Schwellenländern, wo mit kaltem Wasser gewaschen wird und die Photobleichung durch Sonnenlicht oder – wie auch in den USA – die Verwendung von Natriumhypochloritlösung weit verbreitet ist.

Wegen der erheblichen Energieeinsparung beim Waschen mit niedrigeren Temperaturen (unter dem Schlagwort: „Kochwäsche bei Raumtemperatur“) besteht in Europa weiter ein erhebliches Potential für aktivere Bleichaktivatoren, deren höhere Aktivität jedoch nicht mit einer stärkeren Schädigung von Textilfarben und -fasern einhergehen darf. Neben der Fleckenbleiche bei der Wäsche spielt auch die desinfizierende und desodorierende Wirkung der Bleichmittel/Aktivator-Kombinationen eine wichtige Rolle – daher auch ihr Einsatz in Geschirrspülmitteln und Gebissreinigern.<ref name="Clariant" />

Beispiele

Typische Bleichaktivatoren sind im Wesentlichen N- und O-Acylverbindungen, die bei der Perhydrolyse, d. h. der Hydrolyse durch Wasserstoffperoxid aus dem Bleichmittel (Persalze), Peroxysäuren bilden. Aus TAED entsteht so in der Waschflotte die bleichaktive Peroxyessigsäure, aus DOBA Peroxydodecansäure. In allen Fällen wird der Aktivator in dem Verschmutzungsgrad der Wäsche entsprechenden Mengen chemisch umgesetzt und damit „verbraucht“.

In der Literatur ist eine Vielzahl aktiver N-Acylverbindungen beschrieben, wie z. B. Tetraacetylglycoluril und andere acylierte gesättigte stickstoffhaltige Heterocyclen, wie Hydantoine, Hydrotriazine, Diketopiperazine usw., sowie acylierte Imide und Lactame, die im wässrigen Medium ungeladen sind. Nachteilig gegenüber der Standardverbindung TAED ist ihre meist schlechtere ökonomische und ökologische Bilanz.

Neben den im wässrigen Milieu negativ geladenen (anionischen) acylierten Phenolderivaten NOBS, LOBS und DOBA sind weitere bleichaktive O-Acylverbindungen beschrieben, wie z. B. Tetraacetylxylose oder Pentaacetylglucose. Die in Japan gebräuchliche DOBA zeichnet sich durch gute Bioabbaubarkeit und stärkere Wirkung gegenüber einer Reihe von Mikroorganismen im Vergleich zu TAED aus. Beide zusammen wirken synergistisch.<ref>M. Sajitz, J. Grohmann: {{#switch: 

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Ferner sind Nitrile, wie Cyanopyridin und Cyanamide, wie Cyanomorpholin und insbesondere die in wässriger Lösung kationischen Cyanomethyl-trialkyl/arylammoniumsalze, die sogenannten Nitrilquats,<ref>G. Reinhardt et al., Neue reaktive Bleichaktivatoren – eine Gratwanderung zwischen Bleicheffizienz und Farb-/Faserschädigung, Tenside, Surf. Det., 34 (6), 404-409 (1997)</ref><ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:EP|0|1}} or {{#if:0790244|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:EP||„Land“{{#if:0790244|| und }}}}{{#if:0790244||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|EP0790244|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =EP0790244 | WIPO = EP0790244 | Google = EP0790244 | #default =EP0790244 }}}}{{#if:Ammoniumnitrile und deren Verwendung als Bleichaktivatoren1997-08-20Hoechst AGM. Löffler|:|.}}{{#if:Ammoniumnitrile und deren Verwendung als Bleichaktivatoren| Ammoniumnitrile und deren Verwendung als Bleichaktivatoren.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:1997-08-20Hoechst AGM. Löffler|,}}}}{{#if:1997-08-20|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Hoechst AGM. Löffler|,}}}}{{#if:Hoechst AG| Anmelder: Hoechst AG{{#if:M. Löffler|,}}}}{{#if:M. Löffler| Erfinder: M. Löffler}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:1997-08-20Hoechst AGM. Löffler|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> als Bleichaktivatoren bekannt.

Strukturformel eines Nitrilquats
Strukturformel eines Nitrilquats

Nitrilquats sind bereits bei Temperaturen um 20 °C bleichaktiv und wirken über mit Peroxoverbindungen intermediär entstehende Peroxoiminosäuren. Diese zerfallen zu den entsprechenden quartären Amiden, die wiederum von Wasserstoffperoxid zu den korrespondierenden, gut bioabbaubaren Betainen reagieren.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Nachteilig bei Nitrilquats sind die schlechte Bioabbaubarkeit der originären Substanzen und ihre oft ausgeprägte Hygroskopizität, die jedoch durch geeignete Gegenionen reduziert werden kann.

Als weitere Bleichsysteme, insbesondere für Waschtemperaturen bei Raumtemperatur und darunter und für die Anwendung in flüssigen Waschmittelzubereitungen, sind neue Verbindungsklassen entwickelt worden:

  • Neue aktivere Peroxysäuren, wie z. B. Phthalimidoperoxyhexansäure (PAP)<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:EP|0|1}} or {{#if:0349940|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:EP||„Land“{{#if:0349940|| und }}}}{{#if:0349940||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|EP0349940|{{#switch: {{{DB}}}

| DEPATIS =EP0349940 | WIPO = EP0349940 | Google = EP0349940 | #default =EP0349940 }}}}{{#if:Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung1998-05-13Clariant GmbHHanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt|:|.}}{{#if:Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung| Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:1998-05-13Clariant GmbHHanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt|,}}}}{{#if:1998-05-13|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Clariant GmbHHanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt|,}}}}{{#if:Clariant GmbH| Anmelder: Clariant GmbH{{#if:Hanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt|,}}}}{{#if:Hanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt| Erfinder: Hanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:1998-05-13Clariant GmbHHanspeter Gethöffer, Gerd Reinhardt|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref>

PAP Structure
PAP Structure
  • Persäure-Booster, die mit Persäuren hochreaktive Zwischenstufen bilden, wie z. B. zyklische Sulfonimine als Vorstufen reaktiver Oxaziridine<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:EP|0|1}} or {{#if:0923636|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:EP||„Land“{{#if:0923636|| und }}}}{{#if:0923636||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|EP0923636|{{#switch: {{{DB}}}

| DEPATIS =EP0923636 | WIPO = EP0923636 | Google = EP0923636 | #default =EP0923636 }}}}{{#if:Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same20. Januar 1998-01-20The Procter & Gamble Co.G.S. Miracle et al.|:|.}}{{#if:Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same| Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:20. Januar 1998-01-20The Procter & Gamble Co.G.S. Miracle et al.|,}}}}{{#if:20. Januar 1998-01-20|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:The Procter & Gamble Co.G.S. Miracle et al.|,}}}}{{#if:The Procter & Gamble Co.| Anmelder: The Procter & Gamble Co.{{#if:G.S. Miracle et al.|,}}}}{{#if:G.S. Miracle et al.| Erfinder: G.S. Miracle et al.}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:20. Januar 1998-01-20The Procter & Gamble Co.G.S. Miracle et al.|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> oder zuckerbasierte Ketone, die mit Wasserstoffperoxid bleichaktive Dioxirane bilden<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:EP|0|1}} or {{#if:1209221|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:EP||„Land“{{#if:1209221|| und }}}}{{#if:1209221||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|EP1209221|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =EP1209221 | WIPO = EP1209221 | Google = EP1209221 | #default =EP1209221 }}}}{{#if:Verwendung von cyclischen Zuckerketonen als Katalysator für Persauerstoffverbindungen2002-05-29Clariant GmbHG. Reinhardt, N. Reichardt|:|.}}{{#if:Verwendung von cyclischen Zuckerketonen als Katalysator für Persauerstoffverbindungen| Verwendung von cyclischen Zuckerketonen als Katalysator für Persauerstoffverbindungen.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:2002-05-29Clariant GmbHG. Reinhardt, N. Reichardt|,}}}}{{#if:2002-05-29|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Clariant GmbHG. Reinhardt, N. Reichardt|,}}}}{{#if:Clariant GmbH| Anmelder: Clariant GmbH{{#if:G. Reinhardt, N. Reichardt|,}}}}{{#if:G. Reinhardt, N. Reichardt| Erfinder: G. Reinhardt, N. Reichardt}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:2002-05-29Clariant GmbHG. Reinhardt, N. Reichardt|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref>

  • Bleichkatalysatoren, die als stabile Übergangsmetallkomplexe von Metallen wie Mangan, Eisen, Kobalt usw. bereits bei Temperaturen unter 30 °C mit Persalzen bleichaktive Sauerstoffspezies bilden und in ihrer Aktivität den Standard TAED um fast das 100-fache<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:EP|0|1}} or {{#if:1225215|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:EP||„Land“{{#if:1225215|| und }}}}{{#if:1225215||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|EP1225215|{{#switch: {{{DB}}}

| DEPATIS =EP1225215 | WIPO = EP1225215 | Google = EP1225215 | #default =EP1225215 }}}}{{#if:Verwendung von Übergangsmetallkomplexen mit Oxim-Liganden als Bleichkatalysatoren2002-07-24Clariant GmbHG. Reinhardt et al.|:|.}}{{#if:Verwendung von Übergangsmetallkomplexen mit Oxim-Liganden als Bleichkatalysatoren| Verwendung von Übergangsmetallkomplexen mit Oxim-Liganden als Bleichkatalysatoren.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:2002-07-24Clariant GmbHG. Reinhardt et al.|,}}}}{{#if:2002-07-24|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Clariant GmbHG. Reinhardt et al.|,}}}}{{#if:Clariant GmbH| Anmelder: Clariant GmbH{{#if:G. Reinhardt et al.|,}}}}{{#if:G. Reinhardt et al.| Erfinder: G. Reinhardt et al.}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:2002-07-24Clariant GmbHG. Reinhardt et al.|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> übertreffen. Solche Komplexe bieten enorme ökonomische (geringeres Waschmittelvolumen, weniger Verpackung, geringere Transportkosten) und ökologische (niedrige Waschtemperatur, geringe Abwasserbelastung) Vorteile. Besonders interessant sind Bleichkatalysatoren der zweiten Generation, die bereits mit Luftsauerstoff bleichaktive Spezies bilden, d. h. biomimetisch die Aktivzentren natürlicher Mono- oder Dioxygenasen nachahmen können. 1994 scheiterte die Markteinführung von „Persil Power“ mit einem Mangankomplex<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:US|0|1}} or {{#if:5244594|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:US||„Land“{{#if:5244594|| und }}}}{{#if:5244594||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|US5244594|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =US5244594 | WIPO = US5244594 | Google = US5244594 | #default =US5244594 }}}}{{#if:Bleach activation multinuclear manganese-based coordination complexes1993-09-14Lever Brothers Co.T.L.F. Favre et al.|:|.}}{{#if:Bleach activation multinuclear manganese-based coordination complexes| Bleach activation multinuclear manganese-based coordination complexes.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:1993-09-14Lever Brothers Co.T.L.F. Favre et al.|,}}}}{{#if:1993-09-14|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Lever Brothers Co.T.L.F. Favre et al.|,}}}}{{#if:Lever Brothers Co.| Anmelder: Lever Brothers Co.{{#if:T.L.F. Favre et al.|,}}}}{{#if:T.L.F. Favre et al.| Erfinder: T.L.F. Favre et al.}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:1993-09-14Lever Brothers Co.T.L.F. Favre et al.|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> der ersten Generation durch die Firma Unilever in Großbritannien aufgrund zu starker Entfärbung und Schädigung des Gewebes bei älteren Textilien, insbesondere wenn diese bestimmte Farbstoffe enthielten.<ref>M. Verrall, Unilever consigns manganese catalyst to the back-burner, Nature, 373, (1995), 181 und Chemistry in action!, 45, <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20131212132921 

      | {{#ifeq: 20131212132921 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: The soap wars: detergent giants fight dirty | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|The soap wars: detergent giants fight dirty}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www3.ul.ie/~childsp/CinA/Issue45/detergent_giants.htm}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20131212132921}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
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  }}
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       | 16= {{#if: The soap wars: detergent giants fight dirty | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|The soap wars: detergent giants fight dirty}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www3.ul.ie/~childsp/CinA/Issue45/detergent_giants.htm}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: The soap wars: detergent giants fight dirty | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|The soap wars: detergent giants fight dirty}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www3.ul.ie/~childsp/CinA/Issue45/detergent_giants.htm}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
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  }}
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                 }}}}}}}}{{#if:
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     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
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     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20131212132921|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
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        | web.archive.org = 
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      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www3.ul.ie/~childsp/CinA/Issue45/detergent_giants.htm}}
    || {{#if:  || }}
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    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|The soap wars: detergent giants fight dirty}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www3.ul.ie/~childsp/CinA/Issue45/detergent_giants.htm%7Carchiv}} |-1
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              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}, letzte Revision am 17. November 1996.</ref> Die bisher einzige Verwendung von Bleichkatalysator/Persalz-Kombinationen ist in Geschirrspülmitteln.

Einzelnachweise

<references />

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