Bis(morpholino)methan

Strukturformel
Strukturformel von Bis(morpholino)methan
Allgemeines
Name	Bis(morpholino)methan
Andere Namen	4,4'-Methylendimorpholin (IUPAC) N,N′-Methylenbismorpholin 4,4′-Methylen-bis-morpholin Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin Methylen-bis-oxazin Dimorpholinomethan Bismorpholinomethan
Summenformel	C9H18N2O2
Kurzbeschreibung	langsam schmelzender Feststoff<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 227-062-3 ECHA-InfoCard 100.024.603 PubChem 21839 ChemSpider 20526 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	186,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	122–124 °C (12 mmHg)<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Alfa" /> löslich in organischen Lösungsmitteln<ref>Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0-412-53450-8, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.024.603">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314​‐​317​‐​341​‐​350​‐​373 EUH: 071 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.<ref name="Tetrahedron">Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 2941–2958, doi:10.1016/S0040-4020(96)01174-X.</ref>

Verwendung

Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.<ref>Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. 1995, S. 1157, ISBN 978-3-540-60094-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Es ist ein nützliches Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.<ref name="Tetrahedron"/>

Einzelnachweise

<references />