Biochanin A

Strukturformel
	Strukturformel von Biochanin
Allgemeines
Name	Biochanin A
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavon; Genistein-4′-methylether;
Summenformel	C16H12O5
Kurzbeschreibung	hellgelbe Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-744-7
ECHA-InfoCard	100.007.041
PubChem	5280373
ChemSpider	4444068
DrugBank	DB15334
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C<ref name="sigma-aldrich" />
Löslichkeit	25 g·l−1 (in Aceton)<ref name="sigma-aldrich" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma-aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide.<ref>L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention. In: General physiology and biophysics. Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, doi:10.4149/gpb_2013064. PMID 24067281.</ref> Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die eine – schwache – östrogenartige biologische Aktivität aufweist.

Vorkommen

Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).

Biosynthese

Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H⁺ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.

Einzelnachweise