3-Hydroxybuttersäure

Strukturformel
	Struktur von (±)-3-Hydroxybuttersäure
	Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	3-Hydroxybutansäure; β-Hydroxybuttersäure;
Summenformel	C4H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-099-9
ECHA-InfoCard	100.005.546
PubChem	441
ChemSpider	428
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	104,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	118–120 °C (3 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Diethylether<ref>Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid bei coleparmer.com.</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Isomere

3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.

Isomere von 3-Hydroxybuttersäure
Name	(R)-3-Hydroxybuttersäure	(S)-3-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	(−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure	(+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure
Strukturformel	Datei:3-Hydroxybutyric acid Enantiomers Structural Formulae.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	210-909-6	228-209-4
	206-099-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	92135	–
	441 (unspez.)
Wikidata	Q27075135	Q27075158
	Q223092 (unspez.)

Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Darstellung

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.<ref name="Beilstein561">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext</ref>

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus Acetessigester

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet,<ref name="Beilstein561" /> das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.

Synthese von 3-Hydroxybuttersäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Reaktionen

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:<ref name="Beilstein506">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext</ref>

Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure

Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.<ref>Patent EP0355307B1: Extraktionsmittel für Poly-D(−)-3-hydroxybuttersäure. Angemeldet am 21. Juni 1989, veröffentlicht am 28. Dezember 1994, Anmelder: PCD-Polymere Gesellschaft m.b.H., Erfinder: Heinz Traussnig, Engelbert Kloimstein, Hans Kroath, Robert Estermann.‌</ref>

Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.

Einzelnachweise