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1-Chlor-2-propanol

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Vorlage:Infobox Chemikalie

1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Stereoisomerie

1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol
Name (R)-1-Chlor-2-propanol (S)-1-Chlor-2-propanol
Strukturformel Datei:(R)- & (S)-1-Chloro-2-propanol Formula V.1.svg
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer 686-912-5 684-565-4
204-819-6 (unspez.)
ECHA-Infocard Vorlage:ECHA Vorlage:ECHA
Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem Vorlage:PubChem Vorlage:PubChem
Vorlage:PubChem (unspez.)
Wikidata Q72457943 Q72457946
Q161602 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref>

Synthese von 1-Chlor-2-propanol
Synthese von 1-Chlor-2-propanol

Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.<ref name="Martin Klein">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.<ref name="HSDB" />

Einzelnachweise

<references />