Benzoesäurebenzylester

Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäurebenzylester
Allgemeines
Name	Benzoesäurebenzylester
Andere Namen	Benzoesäurephenylmethylester Benzolcarbonsäurebenzylester Benzylbenzolcarboxylat Benzylbenzoat Vorlage:INCI
Summenformel	C14H12O2
Kurzbeschreibung	bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-402-9 ECHA-InfoCard 100.004.003 PubChem 2345 ChemSpider 13856959 DrugBank DB00676 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX01, QP53AX11
Eigenschaften
Molare Masse	212,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	21 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	323 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 6 hPa (156 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> und Glycerin<ref name="allum" /> löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform<ref name="allum" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.003">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoesäurebenzylester, auch Benzylbenzoat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Vorkommen

Datei:Cinnamomum verum sey 2.jpg

Borke des Zimtbaums (Cinnamomum verum)

Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.<ref>Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364. doi:10.1007/BF01783698.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.<ref>Kamm, O.; Kamm, W. F.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 104 (PDF).</ref>

Synthese von Benzoesäurebenzylester

Synthese von Benzoesäurebenzylester

Eigenschaften

Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.<ref>Benzylbenzoat (embryotox) (Memento vom 26. November 2010 im Internet Archive).</ref> Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.<ref name="allum">Benzylbenzoat (Allum)</ref> In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.<ref name="OMIKRON online-Shopsystem">Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC (Memento vom 7. November 2017 im Internet Archive).</ref>

Sicherheitshinweise

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)

Einzelnachweise

<references />