Benzilsäure

Strukturformel
Struktur von Benzilsäure
Allgemeines
Name	Benzilsäure
Andere Namen	Hydroxydiphenylessigsäure 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure α-Hydroxydiphenylessigsäure Diphenylglykolsäure Vorlage:INCI
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-993-2 ECHA-InfoCard 100.000.904 PubChem 6463 ChemSpider 6220 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	180 °C (bei 17,3 hPa)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben<ref name="Liebig">J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102.</ref> und stellt eine innere Disproportionierung dar.

Herstellung von Benzilsäure

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich<ref name="Ballard">D. A. Ballard and W. M. Dehn: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 29, doi:10.15227/orgsyn.001.0029; Coll. Vol. 1, 1941, S. 89 (PDF).</ref>, das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.<ref name="Adams">R. Adams and C. S. Marvel: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 33, doi:10.15227/orgsyn.001.0033; Coll. Vol. 1, 1941, S. 94 (PDF).</ref>

Herstellung von Benzilsäure

Verwendung

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Rechtsstatus

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.<ref>Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums (Memento vom 20. Dezember 2012 im Internet Archive)</ref><ref>Amtsblatt der Europäischen Union (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 209 kB).</ref>

Einzelnachweise

<references/>