Benoxaprofen

Strukturformel
	Strukturformel von Benoxaprofen
	Strukturformel ohne Stereochemie:; 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form; und (S)-Form
Allgemeines
Freiname	Benoxaprofen
Andere Namen	(RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl)-5-benzoxazoyl]-propionsäure (IUPAC)
Summenformel	C16H12ClNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-069-7
ECHA-InfoCard	100.051.864
PubChem	39941
ChemSpider	36518
DrugBank	DB04812
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE06
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	301,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–190 °C<ref name="Hager" />
pKS-Wert	3,5<ref name="Hager">Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Band 7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.</ref>
Löslichkeit	Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>InfoCard zu Vorlage:Linktext-Check der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301‐413
	P: 264‐270‐273‐301+310‐321‐330‐405‐501<ref name="BLD">Vorlage:BLDpharm</ref>
Toxikologische Daten	118 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" /><ref>Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics, 1981, Vol. 9, S. 4445.</ref>; 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Journal of Medicinal Chemistry, 1975, Vol. 18, S. 53.</ref>; 168 mg·kg−1 (TDLo, Frau, oral, 2 Wochen)<ref>Nephron, 1983, Vol. 35, S. 279.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly<ref>David Coburn, Carl D’Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage. University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex^® ist nicht mehr erhältlich.

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.<ref name="Hager" /> Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

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