Zum Inhalt springen

Benazolin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Vorlage:Infobox Chemikalie

Benazolin ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolinone (Thiazoline mit einer Ketogruppe) bzw. der Benzothiazolinone. Der farblose, kristalline Feststoff wird vorwiegend als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Benazolin kann durch Reaktion von 2-Chloranilin mit Ammoniumthiocyanat und Chloressigsäureethylester gewonnen werden.<ref name="Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Benazolin
Synthese von Benazolin

Eigenschaften

Benazolin ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Löslichkeit in Wasser bei 20 °C und pH 3 beträgt nur 500 mg·l−1.<ref name="Römpp"/> Der pKS-Wert der Carbonsäure wird – je nach Quelle – mit 3,04<ref name="chemid"/> oder 3,6<ref name="hu"/> angegeben.

Verwendung

Benazolin ist ein Herbizid, das als Xenobiotikum in Böden vorkommt.<ref name="Schnitzler 2004"> Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.<ref name="herts">Vorlage:PPDB</ref> Es ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wie sein Kaliumsalz<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>, Benazolin-Dimethylammonium<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref> und Benazolin-Ethyl<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>.

Zulassung

Benazolin wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise

<references />