2-Phenylethanol

Strukturformel
Struktur von 2-Phenylethanol
Allgemeines
Name	2-Phenylethanol
Andere Namen	Phenethylalkohol 2-Phenylethylalkohol β-Phenylethylalkohol Benzylcarbinol Phenethanol Vorlage:INCI
Summenformel	C8H10O
Kurzbeschreibung	farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu 2-Phenylethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-456-2 ECHA-InfoCard 100.000.415 PubChem 6054 ChemSpider 5830 DrugBank DB02192 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roempp"/>
Dichte	1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−27 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	220 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	8 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-34.</ref> löslich in Ethanol, Propylenglycol und Glycerol<ref name="David B. Troy, Paul Beringer">David B. Troy, Paul Beringer: Remington The Science and Practice of Pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins, 2006, ISBN 978-0-7817-4673-1, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,5317 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 264​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	0,5 bis 5 g·kg−1 (LD50, Mensch, oral, geschätzt)<ref name="GESTIS" /> 1790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 806 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Vorkommen

Datei:Trifolium pratense - Keila.jpg

Im Wiesenklee ist Phenylethylalkohol in Rhizom bzw. Wurzel enthalten

Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg

In der Pfefferminze liegt Phenylethylalkohol in den Blättern vor

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Geranien, Schwarznuss (Juglans nigra) und ist die Hauptkomponente in Rosenöl.<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes 47130" /> Phenylethylalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig<ref name="JAS" /> und findet sich in den Wurzeln, bzw. Rhizomen von Wiesenklee (Trifolium pratense),<ref name="Dr. Dukes 47128" /><ref name="Dr. Dukes 47135" /> Süßholz (Glycyrrhiza glabra)<ref name="Dr. Dukes 47130" /><ref name="Dr. Dukes 47123" /> und Rheum palmatum<ref name="Dr. Dukes 47130" />. Daneben ist es in den Blättern von Pfefferminze (Mentha x piperita),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> Wein (Vitis vinifera)<ref name="Dr. Dukes 47128" /> und Tee (Camellia sinensis)<ref name="Dr. Dukes 47130" /> und des Ceylon-Zimtbaums (Cinnamomum verum),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> sowie den Blüten oder Früchten von Safran,<ref name="Dr. Dukes 47123" /> Schwarzen Holunder (Sambucus nigra),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> der Gewürzvanille<ref name="Dr. Dukes 47135" /> und der Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava) vorhanden. In geringen Mengen kommt 2-Phenylethanol auch in Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus, Vaccinium corymbosum) vor.

Gewinnung und Darstellung

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

• Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
• Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
• Reduktion von Phenylessigestern wie Phenylessigsäureethylester mit Natrium in absolutem Ethanol
• Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse

Eigenschaften

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.<ref>H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171.</ref> Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v. a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.<ref name="David B. Troy, Paul Beringer" />

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="JAS">Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. </ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr. Dukes 47123">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 47128">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 47130">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 47135">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>