Anthranilsäuremethylester

Anthranilsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Aminobenzole.

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen<ref name="Sigma">Vorlage:Sigma-Aldrich</ref> sowie in vielen Blütenölen (z. B. Neroli-, Ylang-Ylang-Öl) vor.<ref name="Ullmann" />

Gewinnung und Darstellung

Anthranilsäuremethylester kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol oder durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit Methanol hergestellt werden.<ref name="hsdb">Vorlage:HSDB</ref>

Eigenschaften

Es handelt sich um einen brennbaren, farblosen bis gelblichen Feststoff mit fruchtigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Der Stoff ist flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur, wobei ein verunreinigtes Produkt auch bei niedrigeren Temperaturen flüssig sein kann.<ref name="GESTIS" /> Seine wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 7,5–8 (20 °C).<ref name="Merck" /> Unter UV-Licht zeigt es eine bläuliche Fluoreszenz.<ref name="Ullmann">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry: Flavors and Fragrances. Vorlage:DOI.</ref>

Anthranilsäuremethylester bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 123 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 530 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Anthranilsäuremethylester wird als Parfüm für Salben und zur Herstellung von synthetischen Duftstoffen verwendet.<ref name="hsdb" /> Es wird in einer Vielzahl von Blüten-Parfüms verwendet. Allerdings ist seine Verwendung in Parfüms für Seifen und Kosmetika begrenzt, da es eine Verfärbung verursacht. Es wird in Aromakompositionen (z. B. in Trauben- und Zitrusaromen) verwendet.<ref name="Ullmann" /> Es dient auch als Ausgangsstoff in der Synthese der pharmazeutischen Wirkstoffs Benzydamin.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

Einzelnachweise