Aminodihydroindendicarbonsäure

Strukturformel
Struktur von Aminodihydroindendicarbonsäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Aminodihydroindendicarbonsäure (AIDA)
Andere Namen	UPF 523 1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure 1-Aminoindan-1,5-dicarbonsäure
Summenformel	C11H11NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name=sigma/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)Aminodihydroindendicarbonsäure] Vorlage:CASRN [(R)Aminodihydroindendicarbonsäure] Vorlage:CASRN [(S)Aminodihydroindendicarbonsäure] ECHA-InfoCard PubChem 2071 ChemSpider 1987 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	221,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in DMSO (2 g·l−1)<ref name=sigma>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure oder AIDA ist ein fester, meist grober pulverförmiger Stoff mit charakteristischem Geruch aus der Stoffgruppe der Indanderivate.

Gewinnung und Darstellung

AIDA kann aus Indan-carbaldehyden mit (R)-Prolin als Katalysator gewonnen werden.<ref>Jeff T. Suri, Derek D. Steiner, and Carlos F. Barbas, III: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands, Org. Lett., 2005, 7 (18), pp 3885–3888; doi:10.1021/ol0512942.</ref><ref>Dawei Ma, Hongqi Tian, and Guixiang Zou: Asymmetric Strecker-Type Reaction of α-Aryl Ketones. Synthesis of (S)-αM4CPG, (S)-MPPG, (S)-AIDA, and (S)-APICA, the Antagonists of Metabotropic Glutamate Receptors; J. Org. Chem., 1999, 64 (1), pp 120–125; doi:10.1021/jo981297a.</ref>

Verwendung

AIDA wird in der pharmakologischen Forschung verwendet. Das Einsatzgebiet beschränkt sich im Einsatz als selektiver Inhibitor für Subtyp 1 Metabotrope Glutamatrezeptoren.<ref name="pmid18325779">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="pmid9401972">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Einzelnachweise

<references />