1-Naphthol

Strukturformel
Struktur von 1-Naphthol
Allgemeines
Name	1-Naphthol
Andere Namen	α-Naphthol 1-Hydroxynaphthalin Naphth-1-ol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H8O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-969-4 ECHA-InfoCard 100.001.791 PubChem 7005 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,28 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	96 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	288 °C<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	9,30 (25 °C)<ref name="CRC">Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	0,1 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.791">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​371​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+311<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Verwendung

Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe). Da 1-Naphthol als giftig eingestuft ist, sollte es im Schulversuch bei der Molisch-Probe durch Carvacrol substituiert werden.<ref>Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. 36, doi:10.1002/ciuz.202100036. </ref>

Einzelnachweise

<references />