Acrylsäureisobutylester

Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäureisobutylester
Allgemeines
Name	Acrylsäureisobutylester
Andere Namen	2-Methylpropylacrylat Isobutylacrylat
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> mit esterartigem Geruch<ref name="basf_ds">BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-417-8 ECHA-InfoCard 100.003.108 PubChem 7819 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−61 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	132 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	8,8 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,414 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.108">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 793 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.<ref name="hsdb">Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch,<ref name="basf_ds" /> die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.<ref name="Sigma" /> Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.<ref name="basf_ds" />

Verwendung

Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n-Butylacrylat wird zum Beispiel die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.<ref>iso-Butyl Acrylate (IBA) – Technical Information. Herausgeber: BASF, 2020. Auf BASF.com (PDF; 141,5 kB), abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />