Acrylsäurebutylester

Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäurebutylester
Allgemeines
Name	Acrylsäurebutylester
Andere Namen	Butylacrylat Propensäurebutylester Butyl-2-propenoat n-Butylacrylat
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-480-7 ECHA-InfoCard 100.004.983 PubChem 8846 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,90 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−65 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	148 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,34 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 9,71 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 16,9 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 28,2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4185 (20 °C)<ref name="CRC90_3_76">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.983">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​412 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-32-2 bzw. Acrylsäurebutylester)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester und damit auch der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäurebutylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von Acrylsäure mit n-Butanol gewonnen werden.<ref name=Roempp/><ref>Patentanmeldung WO2006082224A1: Verfahren zur Entsorgung von bei der Acrylsäureester- oder Methacrylsäureester-Herstellung anfallenden Nebenkomponenten. Angemeldet am 2. Februar 2006, veröffentlicht am 10. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Volker Schliephake et al.‌</ref> Eine weitere technische Synthese erfolgt durch den Umsatz von Kohlenmonoxid mit Acetylen in Gegenwart von n-Butanol.<ref name=Roempp/><ref>Drent, E.; Eberhard, M. R.; Pringel, P. G., WO2001087899A1, (2001).</ref>

Im Jahr 2000 wurden in Europa etwa 250 bis 400 tausend Tonnen, in den USA etwa 500 tausend Tonnen produziert.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Acrylsäurebutylester ist eine entzündliche, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie kann polymerisieren und wird deshalb meist mit Stabilisatoren ausgeliefert. Durch Hitzeeinwirkung kann der Stabilisator jedoch wirkungslos werden, wodurch eine heftige Polymerisation initiiert werden kann. Die Polymerisationswärme beträgt −78 kJ·mol⁻¹ bzw. −608 kJ·kg⁻¹.<ref name="Polymer Handbook">J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe, D. R. Bloch: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/368.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Acrylsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 37 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (63 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (425 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 34 °C.<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 275 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Acrylsäurebutylester wird als weichmachende Komponente in Acrylharzen und als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.<ref name=Roempp>Eintrag zu Butylacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Acrylsäurebutylester wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Acrylsäurebutylester waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Butylacrylat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />